5-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 1624-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalin
• CAS: 1624-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: ZEQKEEJZVIWMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene 生成 1-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  LEMBERTON, J. -L.;GUISNET, M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 6, 224-225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 生成 5-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  LEMBERTON, J. -L.;GUISNET, M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 6, 224-225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。
• Aromaticity-Driven Access to Cycloalkyl-Fused Naphthalenes
  作者：Karekar Sanjeev、Silver Raju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01220

  日期：2021.5.21

  We report the efficient synthesis of cycloalkyl-fused naphthalenes through the [4 + 2]-cycloaddtion/decarboxylative aromatization of alkyne-tethered aryne insertion adducts. These scaffolds were difficult to synthesize using conventional reactions. The reaction proceeds via the formation of a benzopyrylium intermediate followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a subsequent decarboxylation

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。
• Barbulescu, 1958, # 20, p. 79,93
  作者：Barbulescu

  DOI：——

  日期：——
• LEMBERTON, J. -L.;GUISNET, M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 6, 224-225
  作者：LEMBERTON, J. -L.、GUISNET, M.

  DOI：——

  日期：——