3,4-二氢-2H-菲-1-酮 | 573-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-菲-1-酮
• 中文别名: 1-側氧-1,2,3,4-四氫菲；1,2,3,4-四氢-1-菲酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
• 英文别名: 3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one
• CAS: 573-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-菲-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. IX. 1-Alkyl-1-hydroxytetrahydrophenanthrenes and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 生成 3,4-二氢-2H-菲-1-酮
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第四部分 Stobbe缩合反应合成17-酮

  摘要：

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。

  DOI：

  10.1039/j39700001266

文献信息

• Visible light induced Trifluoromethyl Migration: Easy Access to α-Trifluoromethylated Ketones from Enol Triflates
  作者：Shuyang Liu、Jiyang Jie、Jipan Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201701051

  日期：2018.1.17

  Herein, we reported a novel method to synthesize α-trifluoromethylated ketones from enol triflates. Involving a cascade sulfur dioxide extrusion and a CF3 (trifluoromethyl) radical addition process, this reaction proceeds at room temperature and is driven by visible light irradiation. This protocol bears good functional group compatibility, which can generate the desired products in good to excellent

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。
• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。
• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• Diels-Alder reactions of arylethenes. Synthesis of some [5]phenacenes and fluorenoanthracenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00642-5

  日期：1998.9

  A one-pot high yielding route to 3,4-dihydro-1-(2H)-anthracenone (9) based on high pressure Diels-Alder reaction is described. The synthesis of 3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene (1) and 3,4-dihydro-1-vinylanthracene (2) is reported. A new synthetic two-step approach to [5]phenacenes and fluorenoanthracenes has been developed. It is based on the Diels-Alder reaction of arylethenes 1 and 2 with benzyne

  描述了基于高压Diels-Alder反应的一锅法高产率的生成3,4-二氢-1-（2H）-蒽酮（9）的途径。报道了3，4-二氢-1-乙烯基菲（1）和3，4-二氢-1-乙烯基蒽（2）的合成。已经开发出一种新的合成两步法合成[5]苯并菲和氟蒽。它基于芳烃1和2与苯炔（13），1,4-苯醌（14），1,4-萘醌（15）和inden-1-one（17）的Diels-Alder反应和芳构化的环加合物。1 H和1 H反应产物的结构分析给出了13 C-NMR光谱。
• A Convenient Method for the Conversion of α-Tetralones to Aryl Acetates
  作者：Guangyi Wang、Mark Cushman

  DOI：10.1080/00397919108019787

  日期：1991.4

  Abstract A facile synthesis of aryl acetates from α-tetralone has been performed with isopropenyl acetate and p-toluenesulfonic acid, followed by dehydrogenation with air or DDQ, in a one-pot procedure.

  摘要 用乙酸异丙烯酯和对甲苯磺酸通过 α-四氢萘酮轻松合成乙酸芳基酯，然后用空气或 DDQ 在一锅法中脱氢。

表征谱图