2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene | 723-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-cyclopentaphenanthren；1H-Cyclopenta[l]phenanthrene, 2,3-dihydro-
• CAS: 723-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: ZIROVSQCCNAPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

2,3-二氢-1H-环戊基苯并[a]蒽制备

1. 从二甲苯中得到片状晶体。
2. 从异丙醇中得到针状晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7H-1,2:3,4-Dibenzocyclononadien-5,9-dion
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化的[9]和[13]环烯：形成，结构性质和苯甲酰化对（4n + 2）π阴离子型芳烃芳香性的影响

  摘要：

  的benzannelated合成[9]和[13]中描述annulenenes，1,2：3,4- dibenzocyclononatetraene 3和其衍生物二苯10示出在去质子化的非平面的初步形成部分离域阴离子4和11分别，这进入平面的芳香族双离二苯并环壬酸酯四烯基阴离子4a和12。在1,2：5,6-二苯并环壬二烯13脱质子化后，立即形成芳族1,2：5,6-二苯并环壬二烯基阴离子14排除了在HH排斥中二苯并环壬二烯基阴离子的芳香族排斥。四苯并[13]环戊烯的去质子图15提供了阴离子17，与非苯甲酰化的[13]环戊烯基阴离子相比，其显示出降低的变径特性。讨论了17的空间排列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87014-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[l]phenanthren-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  437.异构化反应。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002044

文献信息

• Formal (4+1) Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with 7-Aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by Triple Gold(I) Catalysis
  作者：Yahui Wang、Michael E. Muratore、Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201404029

  日期：2014.12.15

  7‐Aryl‐1,3,5‐cycloheptatrienes react intermolecularly with methylenecyclopropanes in a triple gold(I)‐catalyzed reaction to form cyclopentenes. The same formal (4+1) cycloaddition occurs with cyclobutenes. Other precursors of gold(I) carbenes can also be used as the C1 component of the cycloaddition.

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• The one-electron oxidation of biphenyl-2-ylethylenes. Subsequent chemical reactivity controlled by electron return or proton transfer
  作者：Ren� Lapouyade、Patrice Villeneuve、Aziz Nourmamode、Jean-Pierre Morand

  DOI：10.1039/c39870000776

  日期：——

  Biphenyl-2-ylethylenes react with (4-BrC6H4)3N˙+SbCl6– to give the radical cation of the electrocyclization product which initiates a protic catalysis to the related fluorenes or, in presence of 2,6-di-t-butylpyridine or water, lead stoicheiometrically to phenanthrenes; with photochemical oxidants only phenanthrenes or 9,10-dihydrophenanthrenes are obtained, with an efficiency related to the polarity

  联苯-2- ylethylenes与反应（4- BRC 6 ħ 4）3 Ñ +的SbCl 6 - ，得到发起质子催化现有芴，或在2,6-二存在下electrocyclization产物的自由基阳离子-叔丁基吡啶或水，从化学计量学上导致菲；用光化学氧化剂只能得到菲或9，10-二氢菲，其效率与溶剂的极性以及三重态供体和自由基离子对的相对能量有关。
• Ferrocenes derived from cyclopenta[l]phenanthrene: dibenzindene–metal complexes that resist haptotropic shifts
  作者：Suzie S Rigby、Andreas Decken、Alex D Bain、Michael J McGlinchey

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00937-8

  日期：2001.12

  phosphine. Thus, these systems mimic the behavior of cyclopentadienyl rather than indenyl rings. Molecular orbital calculations on (C17H11)Fe(C5H5) indicate that migration of an organometallic fragment from a peripheral arene into the five-membered ring is thermodynamically favorable, but that a least-motion pathway passing through the central six-membered ring is strongly disfavored. Attempted synthesis

  配合物（η 5 -环戊二烯并[升]菲基）ML Ñ，其中ML Ñ =铁（C 5 ħ 5），铁（C 17 H ^ 11），锰（CO）3或Rh（C 2 H ^ 4）2节目没有倾向经受η 5至η 6个在质子化时haptotropic偏移，也不由膦经历准备更换羰基或乙烯配体。因此，这些系统模仿环戊二烯基而不是茚基环的行为。（C 17 H 11）Fe（C 5 H ）的分子轨道计算5）表明有机金属片段从外围芳烃向五元环的迁移在热力学上是有利的，但是强烈反对通过中心六元环的最小运动路径。（η的尝试合成6 -环戊二烯并[升]菲）的Cr（CO）3，得到代替相应二氢络合物，（C 17 H ^ 13）的Cr（CO）3，和环戊二烯并[的狄尔斯-阿尔德二聚体升]菲与它自己的异茚。
• Elastic polypropylenes and catalysts for their manufacture
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20010044515A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A propylene polymeric composition with elastic character that is soluble in at least one nonpolar organic solvent selected from the group consisting of toluene, xylene, heptane, and hexane, comprises greater than 3 weight percent and up to 45 weight percent homotactic sequences each having only r or m diads, all of which homotactic sequences have a helical length in the range of 20 to 150 Å, and in the range of 55 to 97 weight percent of the sum of homotactic sequences of less than 20 Å in helical length, each homotactic sequence having only r or m diads and having fewer than 10 repeat units with mmmm pentads being present in the range of 0 to 35 weight percent of the total composition, and heterotactic sequences having r and m diads of unequal number, the polymer having a molecular weight (M w ) of at least 70,000.

  一种具有弹性特性且可溶于至少一种非极性有机溶剂中的丙烯聚合物组合物，所述有机溶剂从甲苯、二甲苯、庚烷和己烷组成的群体中选择，包括大于3重量百分比且高达45重量百分比的同向序列，每个序列仅具有r或m二聚体，所有这些同向序列的螺旋长度在20到150Å的范围内，并且小于20Å的同向序列的总和重量百分比在55到97重量百分比的范围内，每个同向序列仅具有r或m二聚体，并且具有少于10个重复单元，其中mmmm五聚体的存在范围为0到35重量百分比，以及具有不同数量的r和m二聚体的异向序列，该聚合物的分子量（Mw）至少为70,000。