3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 145917-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 145917-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DMGXFXYUYCXIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-4'-methoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6<i>H</i>-Isochromeno[4,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00937

  日期：2017.7.7

  A copper-catalyzed cascade reaction of alkynols and 2-azidobenzaldehydes has been achieved, giving 6H-isochromeno[4,3-c]quinoline in yields of 40–81%. This reaction provides a novel, concise strategy for rapidly constructing compounds with fused N- and O-containing heterocycles. In contrast to previously reported reactions of alkynols in which the first step is intramolecular cycloisomerization, the

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。
• Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase
  作者：Wayne Vaccaro、Cindy Amore、Joel Berger、Robert Burrier、John Clader、Harry Davis、Martin Domalski、Tom Fevig、Brian Salisbury、Rosy Sher

  DOI：10.1021/jm950833d

  日期：1996.1.1

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).
• A new route to 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans substituted at 3-position via palladium-catalysed reactions
  作者：Stéphanie Usse、Gérald Guillaumet、Marie-Claude Viaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01209-4

  日期：1997.8

  3,4-Dihydro-2H-1-benzopyrans substituted at 3-position were prepared via palladium-catalysed reactions between a triflate and several coupling reagents (alkyl or aryl tin reagents and borane derivatives) according to Stille or Suzuki methodologies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ring-closing metathesis in flavonoid synthesis, part 3: isoflavenes
  作者：Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.990

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2<i>H</i>-Chromenes: A Highly Enantioselective Approach to Isoflavan Derivatives
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02341

  日期：2017.9.15

  A highly efficient (aS)-Ir/In-BiphPHOX-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted 2H-chromenes and substituted benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides is described. A series of 2H-chromenes and benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides were hydrogenated to give the target products in high yields (92–99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee) using our catalytic system. This reaction provides

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。