α-cyano-α'-hydroxy-bibenzyl | 63471-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-cyano-α'-hydroxy-bibenzyl
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-diphenylpropionitrile；3-hydroxy-2,3-diphenyl-propionitrile；3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionitril；(2RS,3RS)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropionitrile；3-hydroxy-2,3-diphenylpropanenitrile
• CAS: 63471-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XROGXLIAWZIIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-α'-hydroxy-bibenzyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-threo-3-Amino-1,2-diphenyl-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Anti-Selective Aldol Reaction of Benzylic Nitriles and Synthesis of .gamma.-Amino Alcohols

  摘要：

  The stereochemistry of the aldol reaction of seven benzylic nitriles 1a-g and four aldehydes 2-5 has been studied. In all cases studied the reaction is anti-selective. Good to excellent selectivity (10:1->20:1) can be obtained if aldehydes with bulky secondary or tertiary substituents are used. The resulting aldols 6-9 are easily transformed to the corresponding gamma-amino alcohols 12-15, which may possess useful antidepressant activity.

  DOI：

  10.1021/jo00128a025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenylglycidonitrile 在 联苯二碲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到α-cyano-α'-hydroxy-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a032

文献信息

• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  作者：Fumihiko Yoshimura、Hiroki Saito、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1055/s-0036-1588424

  日期：2017.9

  2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。
• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions
  作者：Boyu Zhong、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80016-3

  日期：1998.12

  an amine radical cation and an alpha-radical during enzyme catalysis, there is no direct, i.e. EPR, evidence for these species as they are formed. Amino nitrones have been designed which, upon radical formation would produce an intermediate that is a resonance structure of the corresponding nitroxyl radical, which should be observable by EPR spectroscopy. Syntheses of seven different amino nitrones

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACETONITRILES USING DIALKYLBORYL TRIFLATE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1401

  日期：1982.9.5

  Acetonitriles and benzaldehydes react in the presence of dialkyl boryl triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products in good yields under mild conditions.

  在二氯甲烷中，丙二酸二甲基硼三氟甲磺酸盐和二异丙基乙胺的存在下，丙腈和苯甲醛反应，在温和条件下得到相应的醇醛型产物，且产率良好。
• 3-Hydroxy-propanamine derived neuronal reuptake inhibitors
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：US06069177A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  3-Hydroxy-propanamine derivatives and acid salts thereof having chiral centers at the C.sub.1 and C.sub.2 positions exhibit synaptosomal reuptake inhibition of neurotransmitters, and as such represent a new class of psychotropic agents useful as antidepressants.

  在C.sub.1和C.sub.2位置具有手性中心的3-羟基丙胺衍生物及其酸盐表现出对神经递质的突触小体再摄取抑制作用，因此代表一类新型的精神药物代理，可用作抗抑郁药。