tert-butyl-[5-((2R)-oxiran-2-yl)-2-(2S,3S,5R)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yloxy]-diphenylsilane | 287483-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[5-((2R)-oxiran-2-yl)-2-(2S,3S,5R)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yloxy]-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-pentyloxolan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 287483-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: XLUQHBCPVPIORU-ROXDYWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[5-((2R)-oxiran-2-yl)-2-(2S,3S,5R)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yloxy]-diphenylsilane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  从海藻Notheia anomala分离的C-19四氢呋喃的对映体控制合成

  摘要：

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00595-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-3-enoic acid 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 AD-mix-α 、 三甲基氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl-[5-((2R)-oxiran-2-yl)-2-(2S,3S,5R)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yloxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-内酯作为海洋天然产物对映选择性合成的手性结构单元。

  摘要：

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0057194