3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose | 152185-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6S,6aR)-6-(Allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 152185-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OZQMDZADIJPOGH-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5aS,5bR,8aR,9aR)-7,7-Dimethyl-3a,4,5a,5b,8a,9a-hexahydro-3H-2,5,6,8,9-pentaoxa-1-aza-cyclopenta[b]-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdose
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044

文献信息

• Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Glycosylthiadiazole Derivatives
  作者：Guanghui Zong、Hanqing Zhao、Rui Jiang、Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Baoju Li、Yanxia Shi、Daoquan Wang

  DOI：10.3390/molecules19067832

  日期：——

  A series of novel glycosylthiadiazole derivatives, namely 2-phenylamino-5-glycosyl-1,3,4-thiadiazoles, were designed and synthesized by condensation between sugar aldehydes A/B and substituted thiosemicarbazide C followed by oxidative cyclization by treating with manganese dioxide. The original fungicidal activities results showed that some title compounds exhibited excellent fungicidal activities against Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary and Pyricularia oryzae Cav, especially compounds F-5 and G-8 which displayed better fungicidal activities than the commercial fungicide chlorothalonil. At the same time, the preliminary studies based on the Elson-Morgan method indicated that many compounds exhibited some inhibitory activity toward glucosamine-6-phosphate synthase (GlmS). The structure-activity relationships (SAR) are discussed in terms of the effects of the substituents on both the benzene and the sugar ring.

  设计并合成了一系列新型糖基噻二唑衍生物，即2-苯胺基-5-糖基-1,3,4-噻二唑，通过糖醛A/B与取代硫脲C缩合反应，随后用二氧化锰氧化环化得到。初步的杀菌活性结果表明，某些目标化合物对核盘菌（Lib.) de Bary和稻瘟病菌Cav具有优异的杀菌活性，尤其是化合物F-5和G-8的杀菌活性优于商业杀菌剂百菌清。同时，基于Elson-Morgan法的初步研究表明，许多化合物对葡萄糖胺-6-磷酸合酶（GlmS）具有一定的抑制活性。根据苯环和糖环上的取代基对结构-活性关系（SAR）进行了讨论。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Sequential Enyne-Metathesis/Diels-Alder Strategy: Rapid Access to Sugar-Oxasteroid-Quinone Hybrids
  作者：Ashik A. Sayyad、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201700599

  日期：2017.9.15

  sugar-oxasteroid-quinone hybrid molecules. For the synthesis of series of sugar-oxasteroid-quinone hybrid analogues, 1, 2, 5, 6-diisopropylidine-D-glucose was chosen as the chiral pool starting material. A range of sugar derived enynes are synthesized from a common precursor and their treatment with various quinone dienophiles in Diels-Alder reaction conditions resulted in a library of sugar-oxasteroid-quinone

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库
• Chemoenzymatic synthesis of differentially protected 3-deoxysugars
  作者：Dennis G. Gillingham、Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger、Donald Hilvert

  DOI：10.1038/nchem.504

  日期：2010.2

  their chemical synthesis is difficult. Here we present a simple chemoenzymatic method for preparing differentially protected 3-deoxysugar derivatives from readily available starting materials. It exploits the promiscuous aldolase activity of the enzyme macrophomate synthase (MPS) to add pyruvate enolate diastereoselectively to a wide range of structurally complex aldehydes. A short synthesis of KDN illustrates

  3-脱氧糖是复合碳水化合物的重要成分。例如，2-酮基-3-脱氧d -甘露-octulosonic酸（KDO）是脂多糖的革兰氏阴性菌的必要成分，2-酮基-3-脱氧d -甘油基- d -半乳-nonulosonic acid (KDN) 广泛存在于细菌细胞壁和低等脊椎动物的碳水化合物中，唾液酸是哺乳动物糖蛋白的常见帽。虽然容易获得这些糖将有利于疫苗候选、抗生素和小分子药物的创造，但它们的化学合成很困难。在这里，我们提出了一种简单的化学酶促方法，用于从容易获得的起始材料制备差异保护的 3-脱氧糖衍生物。它利用巨噬细胞酸合成酶 (MPS) 的混杂醛缩酶活性将丙酮酸烯醇化物非对映选择性地添加到各种结构复杂的醛中。KDN 的简短综合说明了这种方法的实用性。酶的滥交，推定在自然进化中促进了巨大的功能飞跃，
• General solvent-free ionic liquid catalyzed C–N/C–C coupled cyclization to diverse dihydropyrimidinones and new organic materials: Langmuir–Blodgett film study
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ajitesh Pal、Indra Ghosh、Ranendu K. Nath、Sandip Chowdhury、Dipanwita Roy、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra01618e

  日期：——

  An ionic liquid catalyzed dual C–N/C–C coupled cyclization under solvent-free green conditions to DHPMs and their innovative new organic materials by LB film study are demonstrated.

  一种离子液体催化的双C-N/C-C偶联环化反应在无溶剂绿色条件下合成了DHPMs及其创新的新有机材料，通过LB膜研究进行了展示。