2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 113769-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 113769-78-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00774698
• 分子量: 302.329
• InChiKey: UZBQTJXZAFYABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 C₃₂H₁₇F₂₀O₄PS₄ 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,7,8,9,10-hexahydrospiro[benzo[f]chromene-3,2'-[1,3]dithiane]
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Benzamides and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones for Synthesis of Lactones
  作者：Renjie Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01728

  日期：2017.8.4

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazonaphthalen-2(1H)-ones for synthesis of lactones has been developed. In the presence of Rh(III) catalysis, the benzamides would form rhodacycle species and could be trapped by diazonaphthalen-2(1H)-ones for arylation, and the following intramolecular lactonization would rapidly furnish the products. Thus, the diazonaphthalen-2(1H)-ones

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。
• Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Lijun Shi、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Fuwei Li、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c4cc04377d

  日期：——

  Facile synthesis of coumarin via the tandem reaction of salicylaldehyde with aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkene was developed. This new protocol proceeds smoothly under mild and transition-metal-free conditions, it allows rapid access to coumarins containing various heteroatoms that are more difficult to prepare by traditional methods. Based on the isolated intermediate of 4-(diethylamino)-3-phenylchroman-2-one and detailed mechanistic studies, a credible tandem pathway was proposed.

  开发了一种简单的合成香豆素的方法，利用水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯的串联反应。该新方法在温和且无过渡金属的条件下顺利进行，能够快速合成含有多种杂原子的香豆素，而这些香豆素通过传统方法更难制备。基于分离得到的中间体4-(二乙氨基)-3-苯基克罗莫酮和详细的机理研究，提出了一条可信的串联反应路径。
• Phansalkar, Mahesh S.; Deshmukh, Keshav K.; Kelkar, Shriniwas L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 562 - 563
  作者：Phansalkar, Mahesh S.、Deshmukh, Keshav K.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon Dioxide-Catalyzed Stereoselective Cyanation Reaction
  作者：Tamal Roy、Myungjo J. Kim、Yang Yang、Suyeon Kim、Gyumin Kang、Xinyi Ren、Anders Kadziola、Hee-Yoon Lee、Mu-Hyun Baik、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b01087

  日期：2019.7.5

  We report a Michael-type cyanation reaction of coumarins by using CO2 as a catalyst. The delivery of the nucleophilic cyanide was realized by catalytic amounts of CO2, which forms cyanoformate and bicarbonate in the presence of water. Under ambient conditions, CO2-catalyzed reactions afforded high chemo- and diastereoselectivity of beta-nitrile carbonyls, whereas only low reactivities were observed under argon or N-2. Computational and experimental data suggest the catalytic role of CO2, which functions as a Lewis acid, and a protecting group to mask the reactivity of the product, suppressing byproducts and polymerization. The utility of this convenient method was demonstrated by preparing biologically relevant heterocyclic compounds with ease.
• PHANSALKAR, MAHESH S.;DESHMUKH, KESHAV K.;KELKAR, SHRINIWAS L.;WADIA, MUR+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 562-563
  作者：PHANSALKAR, MAHESH S.、DESHMUKH, KESHAV K.、KELKAR, SHRINIWAS L.、WADIA, MUR+

  DOI：——

  日期：——