(2S,3S,4aS,5R,8S,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate | 1084896-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5R,8S,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Phenylmethyl 2,3-O-[(1S,2S)-1,2-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2-ethanediyl]-alpha-L-xylopyranoside 4-(1,1,1-Trifluoromethanesulfonate)；[(2S,3S,4aS,5R,8S,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1084896-39-8
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O₉S
• 分子量: 486.463
• InChiKey: MKCAUUDTVFCHFH-RFSXOUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,5R,8S,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,5R,8R,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S,4aS,5R,8S,8aS)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为 α-艾杜糖醛酸酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的假定抑制剂的糖醛酸 1-Azasugars 的合成**

  摘要：

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200619

文献信息

• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100160638A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• WO2008/144773
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Method for Preparing Isofagomine and Its Derivatives
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170044102A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.
• US8487110B2
  申请人：——

  公开号：US8487110B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• US9481700B2
  申请人：——

  公开号：US9481700B2

  公开（公告）日：2016-11-01