(2E)-10-oxo-2-undecenal | 88141-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-10-oxo-2-undecenal
• 英文别名: (E)-10-oxoundec-2-enal
• CAS: 88141-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YDLFQGXLQNCHOW-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-10-oxo-2-undecenal 在 (R)-yttrium-lithium₃-tris(binaphthoxide) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5S,12R)-5-hydroxyy-12-methyl-1-oxa-3-cyclododecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  将α，β-不饱和醛有效地两步转化为旋光性γ-氧基-α，β-不饱和腈及其在（+）-patulolide C的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效的两步转化法，将α，β-不饱和醛转化为旋光性的γ-氧基-α，β-不饱和腈。首先，使用（S）-YLi（3）三（联萘酚）（YLB）进行催化不对称氰化-乙氧基羰基化反应，得到手性烯丙基氰醇碳酸酯。其次，在热条件下进行[3,3]-σ重排而不消旋，得到γ-氧基-α，β-不饱和腈。路易斯酸对于重排也是有效的，并且反应在温和的条件下顺利进行。为了证明转化的效用，进行了（+）-帕特洛立德C的催化催化对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol034944f
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 在 N-甲基吗啉 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二甲基硫 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2E)-10-oxo-2-undecenal
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)促进醛酮脱氢直接合成α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  α,β-不饱和醛是通过相应的饱和醛直接脱氢制备的，在 N-甲基吗啉存在下，通过耦合使用 PdCl2(PhCN)2–AgOSO2CF3，收率良好。α,β-不饱和酮也可以通过 Sn(II) 烯醇化物通过一锅法从相应的饱和酮制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1207

文献信息

• MUKAIYAMA, TERUAKI;OHSHIMA, MASAHIRO;NAKATSUKA, TAKASHI, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1207-1210
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、OHSHIMA, MASAHIRO、NAKATSUKA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• THE DIRECT SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY Pd(II) PROMOTED DEHYDROGENATION OF ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Takashi Nakatsuka

  DOI：10.1246/cl.1983.1207

  日期：1983.8.5

  α,β-Unsaturated aldehydes are prepared by the direct dehydrogenation of the corresponding saturated aldehydes by the coupled use of PdCl2(PhCN)2–AgOSO2CF3 in the presence of N-methylmorpholine in good yields. α,β-Unsaturated ketones are also prepared via the Sn(II) enolate by a one-pot procedure from the corresponding saturated ketones.

  α,β-不饱和醛是通过相应的饱和醛直接脱氢制备的，在 N-甲基吗啉存在下，通过耦合使用 PdCl2(PhCN)2–AgOSO2CF3，收率良好。α,β-不饱和酮也可以通过 Sn(II) 烯醇化物通过一锅法从相应的饱和酮制备。
• Efficient Two-Step Conversion of α,β-Unsaturated Aldehydes to Optically Active γ-Oxy-α,β-unsaturated Nitriles and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Patulolide C
  作者：Jun Tian、Noriyuki Yamagiwa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol034944f

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] An efficient two-step conversion of alpha,beta-unsaturated aldehydes into optically active gamma-oxy-alpha,beta-unsaturated nitriles is described. First, catalytic asymmetric cyanation-ethoxycarbonylation using (S)-YLi(3)tris(binaphthoxide) (YLB) afforded chiral allylic cyanohydrin carbonate. Second, a [3,3]-sigmatropic rearrangement proceeded without racemization under thermal

  [反应：见正文]描述了一种有效的两步转化法，将α，β-不饱和醛转化为旋光性的γ-氧基-α，β-不饱和腈。首先，使用（S）-YLi（3）三（联萘酚）（YLB）进行催化不对称氰化-乙氧基羰基化反应，得到手性烯丙基氰醇碳酸酯。其次，在热条件下进行[3,3]-σ重排而不消旋，得到γ-氧基-α，β-不饱和腈。路易斯酸对于重排也是有效的，并且反应在温和的条件下顺利进行。为了证明转化的效用，进行了（+）-帕特洛立德C的催化催化对映选择性全合成。