2-cyanoethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl]methyl]carbamodithioate | 1259017-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyanoethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl]methyl]carbamodithioate
• CAS: 1259017-61-2
• 化学式: C₂₆H₂₁ClFN₅OS₂
• 分子量: 538.069
• InChiKey: WODQBUJTFJMCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 甲胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-cyanoethyl N-[[4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]quinazolin-6-yl]methyl]carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  来自 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines 和 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines 的新型二硫代氨基甲酸酯作为有效的 EGFR 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200267

文献信息

• Novel Dithiocarbamic Acid Esters Derived from 6-Aminomethyl-4-anilinoquinazolines and 6-Aminomethyl-4-anilino-3-cyanoquinolines as Potent EGFR Inhibitors
  作者：Xin Zhang、Ridong Li、Kang Qiao、Zemei Ge、Liangren Zhang、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201200267

  日期：2013.1

  more potent than the positive control lapatinib. Three compounds (14d, 14h and 14i) were identified as dual inhibitors of the EGFR and ErbB‐2 kinases and two compounds (14b and 14c) were identified as multi‐target kinase inhibitors, and they are very worthy of further study. Installation of the dithiocarbamic acid ester group at the 6‐position of 4‐anilinoquinazoline or 3‐cyano‐4‐anilinoquinoline could

  设计并合成了两个系列的二硫代氨基甲酸酯，4-苯胺基喹唑啉-6-基甲基氨基甲二硫酸酯和3-氰基-4-苯胺基喹啉-6-基甲基氨基二硫酸酯。合成的化合物对细胞增殖的影响通过 MTT 法针对三种人类癌细胞系进行评估：MDA-MB-468、SK-BR-3 和 HCT-116。大多数化合物的效力与阳性对照拉帕替尼相同或更有效。三种化合物（14d、14h 和 14i）被鉴定为 EGFR 和 ErbB-2 激酶的双重抑制剂，两种化合物（14b 和 14c）被鉴定为多靶点激酶抑制剂，非常值得进一步研究。在 4-苯胺基喹唑啉或 3-氰基-4-苯胺基喹啉的 6 位安装二硫代氨基甲酸酯基团可以提高抑制活性。