((4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2′-diyl)bis(((2-hydroxy-4-(β-ethylacetate)thiophenyl)methanone))) | 1620824-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2′-diyl)bis(((2-hydroxy-4-(β-ethylacetate)thiophenyl)methanone)))
• 英文别名: (4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2’-diyl)bis((2-hydroxy-4-(β-ethylacetate)thiophenyl)methanone)；(4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis((2-hydroxy-4-(ethylacetate)thiophenyl)methanone)；ethyl 2-[4-[4,5-dichloro-1-[4,5-dichloro-2-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-hydroxybenzoyl]-1H-pyrrol-3-yl]pyrrole-2-carbonyl]-3-hydroxyphenyl]sulfanylacetate
• CAS: 1620824-71-6
• 化学式: C₃₀H₂₄Cl₄N₂O₈S₂
• 分子量: 746.473
• InChiKey: VNINVGABACRIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2′-diyl)bis(((2-hydroxy-4-(β-ethylacetate)thiophenyl)methanone))) 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis((2-hydroxy-4-(acetic acid)sulfonylphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。引入了具有三唑取代基的新型环状对称Marinopyrroles，对耐药细菌菌株，如MRSA具有抗菌活性。还提供了使用这些化合物治疗或预防癌症和/或微生物感染的方法。

  公开号：

  WO2015126912A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)-2-methoxyphenyl)(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1′-tosyl-1′H-1,3′-bipyrrol-2′-yl)methanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 ((4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2′-diyl)bis(((2-hydroxy-4-(β-ethylacetate)thiophenyl)methanone)))
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLES SYMÉTRIQUES EN TANT QU'AGENTS PRÉSENTANT UN POTENTIEL ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  本文披露了对称海洋吡咯衍生物，以及用于生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体（如MRSE，MSSA和MRSA）的方法。

  公开号：

  WO2014116634A1

文献信息

• Marinopyrrole Derivatives with Sulfide Spacers as Selective Disruptors of Mcl-1 Binding to Pro-Apoptotic Protein Bim
  作者：Chunwei Cheng、Yan Liu、Maria Balasis、Thomas Garner、Jerry Li、Nicholas Simmons、Norbert Berndt、Hao Song、Lili Pan、Yong Qin、K. Nicolaou、Evripidis Gavathiotis、Said Sebti、Rongshi Li

  DOI：10.3390/md12084311

  日期：——

  marinopyrroles with sulfide and sulphone spacers were designed and synthesized. Their activity to disrupt the binding of the pro-apoptotic protein, Bim, to the pro-survival proteins, Mcl-1 and Bcl-xL, was evaluated using ELISA assays. Fluorescence-quenching (FQ) assays confirmed the direct binding of marinopyrroles to Mcl-1. Benzyl- and benzyl methoxy-containing sulfide derivatives 4 and 5 were highly potent

  设计并合成了一系列具有硫化物和砜间隔基的新型马里诺吡咯。它们破坏促凋亡蛋白 Bim 与促存活蛋白 Mcl-1 和 Bcl-xL 结合的活性使用 ELISA 测定法进行评估。荧光猝灭 (FQ) 测定证实了 marinopyrroles 与 Mcl-1 的直接结合。含苄基和苄基甲氧基的硫化物衍生物 4 和 5 是高效的双重 Mcl-1/Bim 和 Bcl-xL/Bim 干扰物（IC50 值为 600 和 700 nM），而含羧酸盐的硫化物衍生物 9 表现出更高的 16.4 倍通过 Bcl-xL/Bim 结合破坏 Mcl-1/Bim 的选择性。此外，非对称 marinopyrrole 12 与母体 marinopyrrole A (1) 一样有效，可破坏 Mcl-1/Bim 和 Bcl-xL/Bim 结合。
• MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20170050981A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.