5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 | 64091-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛
• 中文别名: TBS-科里内酯醛
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• 英文别名: TBS-coreylactone；([3αR(3αα,4α,5β,6αα)]-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyl)hexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxaldehyde)；[3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexahydro-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxaldehyde；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde；TBS-Corey Lactone Aldehyde；(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 64091-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: CLCQNBJFWQERSS-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.05 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  银介导的功能化烯基锡烷的氟化立体定向合成氟代烯烃。

  摘要：

  已知的将链烯基锡烷转化为相应的氟代烯烃的方法的收率变化很大，并且与官能团的相容性有限。最值得注意的是，每当基质中存在质子位点时，原去锡碱化就成为一个严重的问题。本文概述了一种方便的替代方法，其应用程序已大大改进，几乎不受各种游离醇和酰胺的干扰。成功的关键是将F‐TEDA‐PF 6与不吸湿且稳定的次膦酸银（AgOP（O）Ph 2），同时起着中性，非亲核的促进剂和有效的除锡剂的作用。这种新方法为精细化合物的后期氟化开辟了许多机会，远远超出了文献程序的范围，如制备氟化大环内酯类抗生素，氟化前列腺素衍生物以及一组氟化氨基酸替代物和肽等排体所证明的那样。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201605444

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOPENTANES HAVING PROSTAGLANDIN ACTIVITY
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090124676A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed herein are compounds having a formula: Therapeutic methods, medicaments, and compositions related thereto are also disclosed.

  本文揭示了具有以下化学式的化合物：还公开了与之相关的治疗方法、药物和组合物。
• Novel synthetic approach to alfaprostol key intermediates via Stille coupling with an alkyne
  作者：Sara Monteiro、Aleš Imramovský、Karel Pauk、Jan Pavlík

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.091

  日期：2017.6

  Novel intermediates based on the Corey skeleton for preparation of the ω-chain of non-halogenated unnatural prostaglandin analogues containing a triple bond at position 13–14 (PG numbering) were synthesized. The utilization of a novel synthetic approach towards a new tin intermediate, and subsequent Stille coupling opens up new possibilities for preparing these important pharmaceutical intermediates

  合成了基于Corey骨架的新型中间体，该中间体可用于制备非卤代非天然前列腺素类似物的ω链，该类似物在13–14位具有三键（PG编号）。将新颖的合成方法用于新的锡中间体，以及随后的Stille偶联，为制备这些重要的药物中间体开辟了新的可能性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINE
  申请人：SIFAVITOR S R L

  公开号：WO2010097672A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostaglandin derivatives.Said process comprises: a) reacting compounds of formula (I) with compounds of formula (II) to give compounds of formula (III) b) reducing with an asymmetric reducing agent the oxo group of the side chain of compounds of formula (III) to give compounds of formula (IV)

  该发明涉及一种用于制备前列腺素衍生物的新工艺，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲前列素，以及该工艺的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。该工艺包括：a)将化合物(I)的化合物与化合物(II)反应，得到化合物(III)；b)用不对称还原剂还原化合物(III)的侧链的羟基团，得到化合物(IV)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
  申请人：Biffi Giancarlo

  公开号：US20120016136A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F 2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostagblandin derivatives.

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。
• 卡前列素、氨丁三醇卡前列素的合成方法
  申请人：广州楷模生物科技有限公司

  公开号：CN110117242B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及一种卡前列素、氨丁三醇卡前列素的合成方法。所述的卡前列素的合成方法，以价廉易得的科里内酯为初始原料，经7步反应合成得到卡前列素，操作简便，中间体稳定，环保经济，反应容易控制。与现有技术相比，本发明所述合成方法在合成中间体时，不会产生异构体，产物容易分离，终产物卡前列素的收率高，为卡前列素的人工合成提供了一种新的更有效的方法，同时也可以用来简便且高收率的合成如氨丁三醇卡前列素等卡前列素的相关衍生物。