(3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxyoct-2-ynyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 1239683-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxyoct-2-ynyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1239683-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: FFOWNRGTZCOGDR-SNGLOFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxyoct-2-ynyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 [{Au(IPr)}2(μ-OH)][BF4] 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement: Application to the Synthesis of Prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om1005534
• 作为产物：
  描述：

  5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 、 1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxyoct-2-ynyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement: Application to the Synthesis of Prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om1005534

文献信息

• Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement: Application to the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Rubén S. Ramón、Sylvain Gaillard、Alexandra M. Z. Slawin、Alessio Porta、Alessandro D’Alfonso、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om1005534

  日期：2010.8.23