7-hydroxy-α-thujone | 130912-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-hydroxy-α-thujone
• 英文别名: 7-Hydroxy-alpha-Thujone；(1R,4R,5R)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 130912-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BWIMEHVFTVSHCC-BRDIYROLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

7-羟基-α-侧柏酮已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[2-[(1R,4R,5R)-4-甲基-3-氧代-1-双环[3.1.0]己基]丙-2-氧代]氧杂环己烷-2-羧酸。

7-Hydroxy-alpha-thujone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-[(1R,4R,5R)-4-methyl-3-oxo-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]propan-2-yloxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-α-thujone 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,4R,5R)-1-Isopropenyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  α-和β-Thujones（草药和食品添加剂）：羟基和脱氢代谢产物的合成和分析。

  摘要：

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jf001445+
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.67h， 生成 7-hydroxy-α-thujone
  参考文献：
  名称：

  六步全合成[小α]-丁酮和d6- [小α]-丁酮，可轻松获得同位素标记的代谢物

  摘要：

  对小α-thujone的短合成方法的发展使得能够以同位素标记的形式首次合成其主要代谢产物。

  DOI：

  10.1039/c6cc05376a

文献信息

• Microbial transformations of (−)-α- and (+)-β-thujone by fungi of Absidia species
  作者：Radosław Gniłka、Wojciech Majchrzak、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.05.006

  日期：2015.9

  The microbial transformations of (-)-alpha- and (+)-beta-thujone (1a and 1b) in cultures of Absidia species: Absidia coerulea AM93, Absidia glauca AM254 and Absidia cylindrospora AM336 were studied. The biotransformations of (-)-alpha-thujone (1a), by these fungi strains, afforded mixtures of 4-hydroxy- and 7-hydroxy-alpha-thujone (2 and 3). Aforementioned fungi strains were also able to hydroxylate of (+)-beta-thujone at C-7 position. Only A. glauca AM254 transformed 1b to 8-hydroxy-beta-thujone (7) and (2S)-2-hydroxyneoisothujol (6). The (4R)-4-hydroxyisothujole (5) was identified as one of the major metabolite of (+)-beta-thujone (1b) in culture of A. cylindrospora AM336. This strain was also able to introduce hydroxy group to C-4 position in 1b without reduction of carbonyl group at C-3. The absolute configuration of all chiral centers of new (4R)-4-hydroxyisothujol (5) and (2S)-2-hydroxyneoisothujol (6) were established taking into account the configuration of (+)-beta-thujone (1b) and their spectral data. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• α- and β-Thujones (Herbal Medicines and Food Additives):  Synthesis and Analysis of Hydroxy and Dehydro Metabolites
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Karin M. Höld、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf001445+

  日期：2001.4.1

  acting as noncompetitive blockers of the gamma-aminobutyric acid-gated chloride channel. Synthesis and analysis of the metabolites are essential steps in understanding their health effects. Oxidation of alpha- and beta-thujones as their 2,3-enolates with oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) gave the corresponding (2R)-2-hydroxythujones assigned by (1)H and (13)C NMR and X-ray

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。
• A six-step total synthesis of α-thujone and d₆-α-thujone, enabling facile access to isotopically labelled metabolites
  作者：Irene Thamm、Johannes Richers、Michael Rychlik、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c6cc05376a

  日期：——

  The development of a short synthetic approach to [small alpha]-thujone enabled the first syntheses of its main metabolites in an isotopically labelled form.

  对小α-thujone的短合成方法的发展使得能够以同位素标记的形式首次合成其主要代谢产物。