N-myristoylemeriamine | 96186-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-myristoylemeriamine
• 英文别名: (3R)-3-(tetradecanoylamino)-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 96186-25-3
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₃
• 分子量: 370.576
• InChiKey: CZOPUYAZYWUXGH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)emeriamine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-myristoylemeriamine
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• Derivatives of beta-amino-gamma-trimethylammonio-butyrate, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0127098A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  A compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, alkyl or acyl, R2 is hydroxy, alkoxy or amino, is useful as an antidiabetic agent.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、烷基或酰基，R2 是羟基、烷氧基或氨基，可用作抗糖尿病剂。
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4767781A
  申请人：——

  公开号：US4767781A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4948534A
  申请人：——

  公开号：US4948534A

  公开（公告）日：1990-08-14
• Chemistry of emeriamine and its analogs and their inhibitory activity in long-chain fatty acid oxidation
  作者：Susumu Shinagawa、Tsuneo Kanamaru、Setsuo Harada、Mitsuko Asai、Hisayoshi Okazaki

  DOI：10.1021/jm00391a030

  日期：1987.8

  Emericedins A, B, and C, new betaines having inhibitory activity of long chain fatty acid oxidation, were isolated from the culture broth of Emericella quadrilineata IFO 5859. Their structures were determined by spectroscopic analyses as (R)-3-(acylamino)-4-(trimethylammonio)butyrate (acyl: A, acetyl; B, propionyl; C, n-butyryl). Structural confirmation and assignment of absolute configuration were made by chemical

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。