5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 | 116091-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺
• 中文别名: 4-甲氧基-3-磺酰胺基苯丙酮
• 英文名称: 5-acetonyl-2-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methoxy-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 116091-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: MQQJFLHZXQRKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197°C
• 沸点：
  444.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：用于医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 盐酸坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸坦索罗辛的制备方法

  摘要：

  本公开提供一种盐酸坦索罗辛的制备方法。具体而言，该制备方法包括5‑丙酮基‑2‑甲氧基苯磺酰胺与(R)‑1‑苯基乙胺在还原剂作用下反应得到式(Ⅳ)所示化合物或其药学上可接受的盐的步骤，进一步包括经由式(Ⅳ)所示化合物或其药学上可接受的盐制备得盐酸坦索罗辛的步骤。本公开提供的制备方法安全性高、可操作性强，同时避免了使用重金属催化剂，具有工业上实际使用的价值。

  公开号：

  CN111320559A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-丙酮基-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.

  摘要：

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1443

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2012101648A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Where R is C1-C3 alkyl, alkenyl A novel process for synthesis of compound of Formula 1 comprising steroselective catalytic reduction of compound of Formula IV under hydrogen gas pressure to obtain an intermediate compound of Formula II, which on coupling in presence of coupling agent and base in presence of organic solvent to obtain compound of Formula X, Formula X on reacting with deprotecting agent in presence of organic solvent results in formation of compound of Formula XI, condensation of Formula XI with alkyl halide results in formation of compound of Formula I.

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。
• Tamsulosin derivative
  申请人：Kumar Yatendra

  公开号：US06894188B1

  公开（公告）日：2005-05-17

  The optically active compound, R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide in good optical purity, a metabolite of the α 1 -adrenergic blocking agent tamsulosin, and methods for the preparation thereof. Pharmaceutical compositions including the optically active compound and methods of treatment comprising administration of an effective α-adrenergic antagonistic amount of such compositions to mammals.

  这种具有良好光学纯度的光学活性化合物是R(−)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦索洛辛的代谢产物，以及其制备方法。包括这种光学活性化合物的药物组合物，以及包括向哺乳动物施用这些组合物的有效α-肾上腺素拮抗剂量的治疗方法。
• [EN] TAMSULOSIN DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE DE TAMSULOSINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003093227A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The optically active compound, R (-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino] propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide in good chemical and optical purity, a metabolite of the α1-adrenergic blocking agent tamsulosin, and methods for the preparation thereof. Pharmaceutical compositions including the optically active compound and methods of treatment comprising direct administration of an effective α1-adrenergic antagonistic amount of such compositions to mammals.

  具有良好化学和光学纯度的光学活性化合物R(-)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦洛新的代谢产物，并提供其制备方法。包括该光学活性化合物的药物组合物和治疗方法，包括将这些组合物的有效α1-肾上腺素拮抗剂量直接给哺乳动物。
• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of Chiral β-Arylamines
  作者：Haizhou Huang、Xiaoyan Liu、Le Zhou、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601025

  日期：2016.4.18

  The highly efficient and direct asymmetric reductive amination of arylacetones catalyzed by an iridium complex for the preparation of enantiomerically pure β‐arylamines is described. The monodentate phosphoramidite ligand exhibits superb reactivity (TONs of up to 20 000) and enantioselectivity (up to 99 % ee). Additives played important roles in this reductive coupling reaction.

  描述了一种铱络合物催化制备对映体纯的β-芳基胺的高效，直接不对称还原芳酰胺的胺化反应。单齿亚磷酰胺配体表现出极好的反应性（TONs高达20 000）和对映选择性（高达99％ee）。添加剂在该还原偶联反应中起重要作用。
• [EN] ACYL SULFONAMIDES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] ACYLSULFONAMIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020216701A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention provides acyl sulfonamide compounds of general formula (I): in which X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra and Rb are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients as well as methods of treating and/or prophylaxing diseases, particularly cancer, more particularly cancer in which KAT6A and/or KAT6B is focally amplified, said method comprising administering an effective amount of at least one compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  本发明提供了一般式(I)的酰基磺酰胺化合物：其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra和Rb如本文所述和定义的那样，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用，以及治疗和/或预防疾病的方法，特别是癌症，更特别是KAT6A和/或KAT6B在局部扩增的癌症，所述方法包括向需要的受试者施用至少一种式(I)化合物的有效量。