2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯 | 80223-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2-oxopropyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3-chlorosulfonyl-4-methoxyphenylacetone；2-Methoxy-5-(2-oxopropyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 80223-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• 分子量: 262.714
• InChiKey: JCEWAIRJQKPKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯 在 tribromure de carboxyethyl-2 triphenylphosphonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-bromo-2-oxopropyl)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇4激酶IIIβ的有效和选择性抑制剂的设计和结构表征

  摘要：

  III型磷脂酰肌醇4激酶（PI4KIIIβ）是介导膜运输的必不可少的酶，与多种致病过程有关。它是介导RNA病毒复制的关键宿主因子。该酶的有效和特异性抑制剂的设计对于定义其细胞作用至关重要，并可能导致新型抗病毒治疗。我们先前曾报道过PI4K抑制剂PIK93，并且该化合物具有PI4KIIIβ的关键功能。然而，该化合物显示出与I和III类PI3K的高交叉反应性。使用基于结构的药物设计，我们设计了新颖的有效和选择性（比I和III类PI3K高1000倍以上）的PI4KIIIβ抑制剂。这些化合物显示出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。与最有效的化合物之一结合的PI4KIIIβ的共晶体结构揭示了特异性的分子基础。这项工作对于新型PI4KIIIβ抑制剂的设计至关重要，而PI4KIIIβ抑制剂可能起着重要的抗病毒治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01311
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  (R)-坦洛新利用顺序多相催化的连续流动合成

  摘要：

  在 (R)-坦洛新的多步连续流合成中，在非均相催化剂上与氢气的三个 C-N 键形成/裂解反应能够有效构建关键骨架。为这些转化开发了两种不同的聚硅烷改性的 Pd 催化剂，然后在均相催化下进行脱保护步骤，从而以 60% 的总收率在流动流中提供坦洛新。

  DOI：

  10.1002/anie.202115643

文献信息

• Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives, their preparation, and
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731478A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A novel process is provided for the preparation of optical isomers of certain sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives which exhibit .alpha.-adrenergic blocking agents which can be used for various treatments such as for the treatment of congestive heart failure.

  提供了一种新颖的工艺，用于制备具有α-肾上腺素受体阻滞剂性质的某些磺胺基取代苯乙胺衍生物的光学异构体，可用于各种治疗，如治疗充血性心力衰竭。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• [EN] 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DU 5-PHENYLTHIAZOL ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003072557A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of Formula I in free or salt form, wherein R1,R2,R3,R4, and R5, have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式I中的化合物以自由或盐形式存在，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，适用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• 拆分坦索罗辛对映异构体的方法
  申请人：深圳万和制药有限公司

  公开号：CN106631918B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及拆分坦索罗辛对映异构体的方法。具体地说，本发明涉及一种将以下式(1)的坦索罗辛拆分成其R‑和S‑对映体的方法，该方法包括如下步骤：(a)将(R)和(S)坦索罗辛游离碱的固体混合物溶于溶剂，并且使所述游离碱与樟脑‑10‑磺酸反应，以形成含坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液；从该含有坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液中优先沉淀坦索罗辛的一种非对映樟脑‑10‑磺酸盐，从而形成富集了一种非对映体的沉淀物和富集了另一种非对映体的溶质；(b)从所述富含非对映体的沉淀物和溶质之一中，释放坦索罗辛游离碱，从而形成旋光富集的坦索罗辛游离碱。本发明方法具有优异的工艺性能。
• Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. VII. Synthesis and Pharmacological Activities of 2-Alkoxy-5-((phenoxyalkylamino)alkyl)benzenesulfonamide Derivatives.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Kazuya MITANI、Shigeki HASHIMOTO、Koji MORIKAWA、Shingo YASUDA、Eiichi KOSHINAKA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.40.1443

  日期：——

  To find a novel α-blocker with high α-blocking selectivity against dopamine D2-receptor affinity, we performed structural modification of the alkylene chains and the substituents on two benzene rings of 2-alkoxy-5-[(phenoxyalkylamino)alkyl]benzenesulfonamide derivatives. The modification of the alkylene chain between the amino moiety in the center of the molecule and the benzene ring (ring A) was found to be the most significant. 5-[2-[[2-(5-Fluoro-2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide (II-4), which possesses 1-methylethyl as the alkylene chain, exhibited high α-blocking selectivity as well as potent α-blocking activity.

  为了找到一种对多巴胺D2受体亲和力具有高选择性的新的α-拮抗剂，我们对2-烷氧基-5-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯磺酰胺衍生物的烷基链及两个苯环上的取代基进行了结构改造。发现位于分子中心的氨基部分与苯环（环A）之间的烷基链的改造是最显著的。具备1-甲基乙基作为烷基链的5-[2-[[2-(5-氟-2-甲氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺（II-4）表现出高α-拮抗选择性以及强效的α-拮抗活性。