(+-)-坦索罗辛 | 94666-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+-)-坦索罗辛
• 英文名称: (+/-)-Tamsulosin
• 英文别名: rac-tamsulosin；5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)-ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 5-(2-((2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)amino)propyl)-2-methoxy-；5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 94666-07-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 408.519
• InChiKey: DRHKJLXJIQTDTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：尽管他索卢辛没有被FDA批准用于女性，但它被用于治疗女性肾结石。关于在哺乳期间使用他索卢辛的信息不可用。因为它有94%至99%与血浆蛋白结合，乳汁中的量可能很小。如果母亲需要他索卢辛，这并不是停止哺乳的理由。然而，应该仔细监测哺乳的婴儿。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Although tamsulosin is not FDA approved for use in women, it is used off-label in women with kidney stones. No information is available on the use of tamsulosin during breastfeeding. Because it is 94 to 99% bound to plasma proteins, amounts in milk are likely to be small. If tamsulosin is required by the mother, it is not a reason to discontinue breastfeeding. However, the breastfed infant should be carefully monitored. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 (+-)-坦索罗辛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-tamsarocin (+)-camphor-10-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  拆分坦索罗辛对映异构体的方法

  摘要：

  本发明涉及拆分坦索罗辛对映异构体的方法。具体地说，本发明涉及一种将以下式(1)的坦索罗辛拆分成其R‑和S‑对映体的方法，该方法包括如下步骤：(a)将(R)和(S)坦索罗辛游离碱的固体混合物溶于溶剂，并且使所述游离碱与樟脑‑10‑磺酸反应，以形成含坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液；从该含有坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液中优先沉淀坦索罗辛的一种非对映樟脑‑10‑磺酸盐，从而形成富集了一种非对映体的沉淀物和富集了另一种非对映体的溶质；(b)从所述富含非对映体的沉淀物和溶质之一中，释放坦索罗辛游离碱，从而形成旋光富集的坦索罗辛游离碱。本发明方法具有优异的工艺性能。

  公开号：

  CN106631918B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(2-氧代丙基)苯磺酰氯 在 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+-)-坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  (R)-坦洛新利用顺序多相催化的连续流动合成

  摘要：

  在 (R)-坦洛新的多步连续流合成中，在非均相催化剂上与氢气的三个 C-N 键形成/裂解反应能够有效构建关键骨架。为这些转化开发了两种不同的聚硅烷改性的 Pd 催化剂，然后在均相催化下进行脱保护步骤，从而以 60% 的总收率在流动流中提供坦洛新。

  DOI：

  10.1002/anie.202115643

文献信息

• 6.5 -PYRROLOPIPERIDINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bao Jianming

  公开号：US20100197724A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to certain hydroxymethyl ether hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, LUTS, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟甲基醚羟异吲哚化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂，以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、下尿路症状、抑郁症和焦虑症中的用途。
• [EN] TAMSULOSIN DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE DE TAMSULOSINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003093227A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The optically active compound, R (-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino] propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide in good chemical and optical purity, a metabolite of the α1-adrenergic blocking agent tamsulosin, and methods for the preparation thereof. Pharmaceutical compositions including the optically active compound and methods of treatment comprising direct administration of an effective α1-adrenergic antagonistic amount of such compositions to mammals.

  具有良好化学和光学纯度的光学活性化合物R(-)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦洛新的代谢产物，并提供其制备方法。包括该光学活性化合物的药物组合物和治疗方法，包括将这些组合物的有效α1-肾上腺素拮抗剂量直接给哺乳动物。
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULPHONAMIDE<br/>[FR] SYNTHESE DE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENOSULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005063701A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of optically pure (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulphonamide, which is an intermediate in the synthesis of tamsulosin.

  本发明涉及一种制备光学纯(R)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的新工艺，该化合物是特拉唑嗪合成中的中间体。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-(-)-5(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005075415A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A method of preparation of (R)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide of formula I and its use for production tamsulosin. A protective group is introduced to N-[(1R)-2­(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-N- [(1 R)-1-phenylethyl)]amine and the resulting amide of formula IX is chlorosulfonated and the resulting sulfochloride is converted to a sulfonamide of formula X, from which the compound of formula I is obtained by hydrogenation.

  一种制备(R)-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的方法及其用于生产坦洛新。向N-[(1R)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-N-[(1R)-1-苯基乙基)]胺引入保护基，并将得到的酰胺化合物IX进行氯磺化，得到的磺氯化合物转化为式X的磺胺基化合物，通过氢化得到式I的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TAMSULOSINE
  申请人：TORCAN CHEMICAL LTD

  公开号：WO2005051897A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  There is provided a process for the preparation of tamsulosin of formula 5, involving a coupling reaction in the presence of an aluminum reagent between an ester of formula 2A and (R)-5-(2-amino)propyl-2-methoxy-benzenesulfonamide of formula 3 to yield tamsulosin amide, which is then reduced to yield tamsulosin.

  提供了一种制备化学式为5的坦索洛辛的方法，涉及在铝试剂存在下，在化学式2A的酯与化学式3的(R)-5-(2-氨基)丙基-2-甲氧基苯磺酰胺之间进行偶联反应，生成坦索洛辛酰胺，然后还原生成坦索洛辛。