(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧苯磺酰胺 | 119714-13-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧苯磺酰胺
• 中文别名: 坦索罗辛杂质
• 英文名称: (S)-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide
• 英文别名: (S)-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide；5-[(2S)-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；(S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
• CAS: 119714-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 244.315
• InChiKey: IORITYIZDHJCGT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276 °C (decomp)
• 沸点：
  445.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧苯磺酰胺 、 2-(2-乙氧基苯氧基)溴乙烷 、 乙醇 生成 坦洛新杂质
  参考文献：
  名称：

  NIIGATA, KUNIHIRO;FUJIKURA, TAKASHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.16 g的产率得到(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有手性 N-(2-吡啶甲基) 磺酰胺配体的 Cp*Ir(III) 配合物催化苯甲基酮的不对称转移氢化胺化

  摘要：

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00580

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2012101648A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Where R is C1-C3 alkyl, alkenyl A novel process for synthesis of compound of Formula 1 comprising steroselective catalytic reduction of compound of Formula IV under hydrogen gas pressure to obtain an intermediate compound of Formula II, which on coupling in presence of coupling agent and base in presence of organic solvent to obtain compound of Formula X, Formula X on reacting with deprotecting agent in presence of organic solvent results in formation of compound of Formula XI, condensation of Formula XI with alkyl halide results in formation of compound of Formula I.

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。
• 光学活性化合物の製造方法
  申请人：株式会社三洋化学研究所

  公开号：JP2005247811A

  公开（公告）日：2005-09-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply producing (R)-(-)-5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride salt and an intermediate for the same at a reduced cost.

  SOLUTION: This method for producing the optically active compound expressed by chemical formula (6) comprises subjecting a compound expressed by chemical formula (5) to optical resolution with an optical resolution agent which has an optically active saccharide derivative as an asymmetry identifying part.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种简单生产(R)-(-)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]-2-甲基乙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐及其中间体的方法，成本降低。解决方案：该生产表达为化学式（6）的手性活性化合物的方法包括将表达为化学式（5）的化合物与具有手性活性葡萄糖衍生物作为不对称识别部分的光学分辨剂进行光学分辨。版权：（C）2005，JPO&NCIPI
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE ENANTIOMERIQUEMENT PUR
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004058694A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to a process for the manufacture of optically pure (R) or (S)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with D-i.e. (2S, 3S) or L-i.e. (2R, 3R)-tartaric acid to form a mixture of diastereomeric salts, separating the diastereomeric salts by fractional crystallization in a mixture of solvent systems and at the specified temperature range and contacting the individual salts so separated with a base to provide said R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide or S-(+)-5-(2-amino propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide.

  该发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的方法，其中使用D-即(2S, 3S)或L-即(2R, 3R)-酒石酸形成一种对映异构盐混合物，通过在溶剂系统混合物中进行分级结晶和指定温度范围内分离对映异构盐，并将分离的各个盐与碱接触以提供所述的R-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING OPTICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2005080323A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention relates to an improved process for the manufacture of enantiomerically pure R-(+) or S-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide by resolution of (R,S)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide with D-(-) or L-(+)-tartaric acid to form a mixture of diastereomeric salts, separating the diastereomeric salts by kinetic resolution in a mixture of solvent systems of the kind such as herein described, in the specified time and temperature range to provide said R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide or S-(+)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with excellent chiral purity more than 99.9 %.

  该发明涉及一种改进的工艺，用于通过用D-(-)或L-(+)-酒石酸与(R,S)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺进行拆分，以形成一种二对映异构盐混合物，通过在所述特定时间和温度范围内在类似于此处描述的溶剂系统混合物中的动力学拆分分离二对映异构盐，以提供具有优异手性纯度超过99.9%的所述R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。
• Process for the separation of R(-)-and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Fernandez Blanco Cristina

  公开号：US20050004398A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The process for separating the R(−)- and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide enantiomers comprises (a) reacting a mixture of said enantiomers with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts with said enantiomers, where in said diastereoisomeric salts have different solubility and can be separated by crystallization; (b) separating the diastereoisomeric salt mixture enriched in the salt of one of the enantiomers; and (c) releasing said salts to obtain the R(−)or S(+) enantiomer. The R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy) ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide enantiomer has α-adrenergic blocking activity and is useful as an antihypertensive agent suitable for the treatment of congestive heart failure and benign prostatic hypertrophy.

  将R(−)-和S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide对映异构体分离的过程包括：(a)将混合的对映异构体与旋光有机酸反应，形成与该对映异构体形成的对映异构盐，其中所述对映异构盐具有不同的溶解度，可以通过结晶分离；(b)分离富集了其中一种对映异构体盐的对映异构盐混合物；和(c)释放所述盐以获得R(−)或S(+)对映异构体。R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide对映异构体具有α-肾上腺素受体阻滞活性，可用作适用于治疗充血性心力衰竭和良性前列腺增生的降压药物。