tetracyclo[3.2.0.0.2,7.04,6]heptan-3-one | 1072-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracyclo[3.2.0.0.2,7.04,6]heptan-3-one
• 英文别名: Quadricyclanon；quadricyclanone
• CAS: 1072-92-0
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 106.124
• InChiKey: BYUGRALWTPEHMX-XBQGMCBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  236.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo[3.2.0.0.2,7.04,6]heptan-3-one 在 sodium periodate 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Tetracyclo(3.2.0.02,7.04,6)heptane-3-spiro-2'-(1',3'-dithiolane)
  参考文献：
  名称：

  碳反应。第16部分。降冰片二烯-7-螺环-2'-（（1'，3'-二硫杂环戊烷）S-氧化物的热解

  摘要：

  降冰片二烯螺二硫代环氧化物S-氧化物（5）和（7）的气相热解导致苯，乙烯和二硫化碳为主要产物，可能涉及二硫化碳氧化物作为中间体。相关砜（9）或（14）的热解导致了完全不同的产物样式。

  DOI：

  10.1039/p29830001687
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.2h， 生成 tetracyclo[3.2.0.0.2,7.04,6]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基c-C3H2的光解离动力学

  摘要：

  在这项联合的实验和理论研究中，我们描述了与单线态卡宾环丙烯烯的光激发到最低的光学亮激发电子态相关的完整动力学“生命周期”：从激发态波包的最初产生到最终的电子断裂。分子处于振动热基态电子状态。在这项工作中，使用改进的合成途径制备前体四环烷来制备环丙烯基，从而大大简化了所测光片段分子来源的分配。以前已经使用时间分辨光电子能谱对激发过程和随后的非绝热动力学进行了研究，现在通过高水平的从头开始的轨迹模拟来补充，以阐明特定的电子松弛路径。最后，使用速度图成像（VMI）探测内部转换后分子进入的碎片通道，以便可以明确分配碎片产物的身份及其相应的能量分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201501624

文献信息

• Degenerate and nondegenerate isomerizations of 7-norbornadienyl cations
  作者：R. K. Lustgarten、M. Brookhart、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja00762a028

  日期：1972.4
• Hoffmann, Reinhard W.; Loof, Ingo H.; Wentrup, Curt, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1198 - 1206
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Loof, Ingo H.、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Bingmann, Horst; Beck, Andreas; Fritz, Hans, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1679 - 1696
  作者：Bingmann, Horst、Beck, Andreas、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Carbene reactions. Part 16. Thermolyses of norbornadiene-7-spiro-2′-(1′,3′-dithiolane)S-oxides
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Barth、Lars Carlsen、Helge Egsgaard

  DOI：10.1039/p29830001687

  日期：——

  The gas-phase thermolysis of the norbornadienespirodithiolane S-oxides (5) and (7) led to benzene, ethylene, and carbon disulphide as the major products, possibly involving carbon disulphide oxides as intermediates. Thermolyses of the related sulphones (9) or (14) led to completely different product patterns.

  降冰片二烯螺二硫代环氧化物S-氧化物（5）和（7）的气相热解导致苯，乙烯和二硫化碳为主要产物，可能涉及二硫化碳氧化物作为中间体。相关砜（9）或（14）的热解导致了完全不同的产物样式。
• Photodissociation Dynamics of Cyclopropenylidene,<i>c</i>-C₃H₂
  作者：Michael S. Schuurman、Jens Giegerich、Kai Pachner、Daniel Lang、Benjamin Kiendl、Ryan J. MacDonell、Anke Krueger、Ingo Fischer

  DOI：10.1002/chem.201501624

  日期：2015.10.5

  optically bright excited electronic state: from the initial creation of an excited‐state wavepacket to the ultimate fragmentation of the molecule on the vibrationally hot ground electronic state. Cyclopropenylidene is prepared in this work using an improved synthetic pathway for the preparation of the precursor quadricyclane, thereby greatly simplifying the assignment of the molecular origin of the measured

  在这项联合的实验和理论研究中，我们描述了与单线态卡宾环丙烯烯的光激发到最低的光学亮激发电子态相关的完整动力学“生命周期”：从激发态波包的最初产生到最终的电子断裂。分子处于振动热基态电子状态。在这项工作中，使用改进的合成途径制备前体四环烷来制备环丙烯基，从而大大简化了所测光片段分子来源的分配。以前已经使用时间分辨光电子能谱对激发过程和随后的非绝热动力学进行了研究，现在通过高水平的从头开始的轨迹模拟来补充，以阐明特定的电子松弛路径。最后，使用速度图成像（VMI）探测内部转换后分子进入的碎片通道，以便可以明确分配碎片产物的身份及其相应的能量分布。