肉桂醛二乙缩醛 | 7148-78-9

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 食品香料 - 人造香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂醛二乙缩醛
• 中文别名: 肉桂醛二乙基乙缩醛；1,1-二乙氧基-3-苯基-2-丙烯
• 英文名称: 3,3-diethoxyl-1-phenylprop-1-ene
• 英文别名: cinnamaldehyde diethyl acetal；1-(3,3-diethoxypropyl)benzene；(3,3-diethoxyprop-1-enyl)benzene；(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene；Zimtaldehyd-diaethylacetal；Cinnamaldehyde Diethylacetal；3,3-diethoxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 7148-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VYKDEWVAUWARRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.253 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需使用惰性气体保护。

制备方法与用途

食用香料：肉桂醛二乙缩醛

肉桂醛二乙缩醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-96）中规定允许使用的食用香料。常温下，它是一种无色透明的液体，具有明显的肉桂辛香味，并且不易溶于水，能溶于乙醇等有机溶剂。主要用途是用于配制香辛型香精。

在碱性介质中，肉桂醛二乙缩醛相对稳定，可以作为花香型皂用和洗涤剂香精的头香剂及修饰剂；同时也可以应用于柑橘型食用香精中，在调味料中的应用量可达130 ppm。

用途

肉桂醛二乙缩醛可作为花香型皂用、洗涤剂香精的头香剂及修饰剂；亦可用于柑橘型食用香精中，我国（GB2760-96）规定为允许使用的食用香料。

制法

以肉桂醛和原甲酸三乙酯为原料，在无水乙醇中加入对甲苯磺酸后加热回流制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醛二乙缩醛 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  温和的 水促进无环缩醛的选择性脱乙酰化

  摘要：

  各种脂族和芳族二甲基和二乙基乙缩醛和 缩酮 在纯净状态下加热到80°C时，发现其水解的定量结果基本定量 水 或没有介质的水性介质 催化剂 或任何其他添加剂，而 环状缩醛在这些条件下保持稳定。当两种类型的乙缩醛都存在时，选择性脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1039/c0gc00280a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 肉桂醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  Lohaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Radical-Hydroboration-Involved One-Pot Synthesis of Boron-Handled Glycol Derivatives
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Bi-Yang Zhuang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707142

  日期：2021.3

  A one-pot two-step protocol for the direct synthesis of boron-handled glycol derivatives is reported. The procedure starts by an NHC–boryl-radical-promoted regioselective hydroboration of glycol-protected cinnamaldehydes. After that, the reaction mixture is treated with pinacol in the presence of HCl, leading to the direct formation of pinacol boronate handled glycol monoalkyl ethers. In this acid-triggered

  报告了直接合成硼处理的乙二醇衍生物的一锅两步协议。该过程从乙二醇保护的肉桂醛的 NHC-硼基自由基促进的区域选择性硼氢化反应开始。之后，反应混合物在 HCl 存在下用频哪醇处理，导致直接形成频哪醇硼酸酯处理的二醇单烷基醚。在这种酸引发的转化中，乙二醇衍生的缩醛部分发生还原性开环，在此期间 NHC-硼烷单元作为氢化物源。
• Ferric hydroxide supported gold subnano clusters or quantum dots: enhanced catalytic performance in chemoselective hydrogenation
  作者：Lequan Liu、Botao Qiao、Yubo Ma、Juan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/b716870e

  日期：——

  An attempt to prepare ferric hydroxide supported Au subnano clusters via modified co-precipitation without any calcination was made. High resolution transmission electron microscopy (HRTEM), X-ray diffraction (XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) have been employed to study the structure and chemical states of these catalysts. No Au species could be observed in the HRTEM image nor from the XRD pattern, suggesting that the sizes of the Au species in and on the ferric hydroxide support were less than or around 1 nm. Chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds and α,β-unsaturated aldehydes was selected as a probe reaction to examine the catalytic properties of this catalyst. Under the same reaction conditions, such as 100 °C and 1 MPa H2 in the hydrogenation of aromatic nitro compounds, a 96–99% conversion (except for 4-nitrobenzonitrile) with 99% selectivity was obtained over the ferric hydroxide supported Au catalyst, and the TOF values were 2–6 times higher than that of the corresponding ferric oxide supported catalyst with 3–5 nm size Au particles. For further evaluation of this Au catalyst in the hydrogenation of citral and cinnamaldehyde, selectivity towards unsaturated alcohols was 2–20 times higher than that of the corresponding ferric oxide Au catalyst.

  尝试通过改进的共沉淀法在未经煅烧的条件下制备了负载在氢氧化铁上的金亚纳米团簇。利用高分辨透射电子显微镜（HRTEM）、X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）研究了这些催化剂的结构和化学状态。在HRTEM图像和XRD图中均未观察到金物种，这表明负载在氢氧化铁上的金物种的大小小于或约为1纳米。选择了芳香硝基化合物和α,β-不饱和醛的选择性加氢反应作为探针反应，以检验这种催化剂的催化性能。在相同的反应条件下，如苯环加氢中的100°C和1 MPa H2，氢氧化铁负载的金催化剂获得了96-99%的转化率（4-硝基苯腈除外）和99%的选择性，其周转频率（TOF）值是相应负载在氧化铁上的金催化剂的2-6倍，后者金颗粒大小为3-5纳米。为了进一步评估这种金催化剂在柠檬醛和肉桂醛加氢反应中的性能，其对不饱和醇的选择性比相应氧化铁负载的金催化剂高2-20倍。
• Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2605

  日期：1999.3

  Zirconium tetrachloride (ZrCl4) is a highly efficient and chemoselective catalyst for the acetalization, and in-situ transacetalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效且具有化学选择性的催化剂，可在温和反应条件下催化醛类化合物的缩醛反应及原位转缩醛反应。
• A convenient and practical method for the synthesis ofN-thiophosphoryl aldimines and ketimines
  作者：Xinyuan Xu、Chungui Wang、Zhenghong Zhou、Zebing Zeng、Xinpeng Ma、Guofeng Zhao、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/hc.20412

  日期：2008.4

  A convenient and practical method for the preparation of N-thiophosphoryl imines was developed through the thermal condensation of acetals with different thiophosphoramides at 120–160°C. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:238–244, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20412

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412