肉豆蔻木脂素 | 171485-39-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 肉豆蔻木脂素
• 中文别名: 肉豆蔻木脂素(标准品)
• 英文名称: myrislignan
• 英文别名: erythro-(7R,8S)-Δ^8'-4,7-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan；4-[(1R,2S)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-hydroxypropyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 171485-39-5；52190-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: ULZFTGWWPHYLGI-RBZFPXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

应用：肉豆蔻木脂素具有抗炎作用，在医药研发过程中主要用于作为分析对照品。

生物活性： Myrislignan 是从肉豆蔻中分离出的一种木脂素，具有抗炎活性。它能够抑制白细胞介素-6 (IL-6) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的产生。在脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中，Myrislignan 剂量依赖性地抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环加氧酶-2 (COX-2) 的表达，并且可以抑制 NF-κB 信号通路的激活。

靶点：

Target	Value
IL-6	()
TNF-α	()
iNOS	()
COX-2	()
NF-κB	()

化学性质：无色块状晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途： 肉豆蔻木脂素具有抗炎作用，并用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 肉豆蔻木脂素
  参考文献：
  名称：

  天然赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-neolignan myrislignan的不对称合成

  摘要：

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0420-3