肉豆蔻木脂素 | 52190-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 肉豆蔻木脂素
• 英文名称: (+)-erythro-(7S,8R)-δ^8'-4,7-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan
• 英文别名: (+)-erythro-(7S,8R)-Δ^8′-4,7-dihydroxy-3,3′,5′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan；(+)‑erythro‑(7S,8R)‑Δ^8′‑4,7‑dihydroxy‑3,3',5'-trimethoxy‑8‑O‑4′‑neolignan；(rel)-Myrislignan；4-[(1S,2R)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-hydroxypropyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 52190-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: ULZFTGWWPHYLGI-ZUOKHONESA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 (rel)-Myrislignan 是 Myristica fragrans Houtt 提取得到的 Myrislignan 的一个相对构型。Myrislignan 作为一种木酚素，具有显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 肉豆蔻木脂素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到4-(2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 肉豆蔻木脂素
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104

文献信息

• Identification of a Novel TRPM8 Agonist from Nutmeg: A Promising Cooling Compound
  作者：Tomohiro Shirai、Kentaro Kumihashi、Mitsuyoshi Sakasai、Hiroshi Kusuoku、Yusuke Shibuya、Atsushi Ohuchi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00104

  日期：2017.7.13

  The transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) ion channel is the primary receptor for innocuous cold stimuli (<28 °C) in humans. TRPM8 agonists such as l-(−)-menthol are widely used as flavors and additives to impart briskness, in addition to medicinal uses for inflammation and pain. Though various natural and synthetic agonists have been explored, only few natural compounds are known. We report

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。