肉豆蔻酸炔烃 | 82909-47-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 肉豆蔻酸炔烃
• 中文别名: 13-十四炔酸
• 英文名称: 13-tetradecyn-1-oic acid
• 英文别名: 13-tetradecynoic acid；tetradec-13-ynoic acid
• CAS: 82909-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: JNXXRQLAAJXERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.1°C (estimate)
• 沸点：
  384.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9192 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：12.5mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:10): 0.1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用：13-十四炔酸可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产中得到广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻酸炔烃 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (3S,5S)-3-(dodec-11-yn-1-yl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  cananginone C和debilisone A的结构修改的全合成†

  摘要：

  已经开发出一种短的，收敛的和通用的策略，用于基于生物活性的α-取代的γ-羟甲基γ-内酯的天然产物cananginone C和debilisone A的立体选择性全合成。该合成的显着特征包括Cadiot-Chodkiewicz偶联，Evans烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和γ-内酯化。最初提议的去胆素A的结构已被修改。

  DOI：

  10.1039/c6ob01671e
• 作为产物：
  描述：

  13-十四炔-1-醇 生成 肉豆蔻酸炔烃
  参考文献：
  名称：

  作为脂质双层荧光跨膜探针的羧基系对称共轭多烯的合成

  摘要：

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390187

文献信息

• INSULIN CONJUGATES
  申请人：SANOFI

  公开号：US20200181223A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a conjugate comprising a sulfonamide of formula (I) and an active pharmaceutical ingredient such as an insulin analog comprising at least one mutation relative to the parent insulin, wherein the insulin analog comprises a mutation at position B16 which is substituted with a hydrophobic amino acid and/or a mutation at position B25 which is substituted with a hydrophobic amino acid. The present invention further relates to a sulfonamide of formula (A). Moreover, the present invention relates to an insulin analog comprising at least one mutation relative to the parent insulin.

  本发明涉及一种共轭物，其包括公式（I）的磺胺类化合物和活性药用成分，例如含有至少一处相对于母体胰岛素的突变的胰岛素类似物，其中该胰岛素类似物在B16位置发生突变，被疏水氨基酸取代和/或在B25位置发生突变，被疏水氨基酸取代。本发明还涉及公式（A）的磺胺类化合物。此外，本发明涉及一种相对于母体胰岛素至少发生一处突变的胰岛素类似物。
• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• New Transmembrane Polyene Bolaamphiphiles as Fluorescent Probes in Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i

  日期：2001.6.1

  Inspired by Archaebacterial lipids, transmembrane probes anchor a sensing fluorescent polyene with Ångström resolution deep within a lipid layer. These new bolaamphiphiles are obtained in good yields from a double cross-coupling between esters with a terminal acetylene group and conjugated 1,ω-dihalopolyenes, followed by partial reduction of the triple bond.

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。
• N-Myristoyl transferase-mediated protein labelling in vivo
  作者：William P. Heal、Sasala R. Wickramasinghe、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b803258k

  日期：——

  of a bioorthogonal tag at the N-terminus of a recombinant protein. The procedure may be performed in vitro, or in a single over-expression/tagging step in vivo in bacteria; tagged proteins may then be captured using Staudinger-Bertozzi or 'click' chemistry protocols to introduce a secondary label for downstream analysis. The straightforward synthesis of the chemical and molecular biological tools described

  N-肉豆蔻酰基转移酶介导的标记使用用叠氮化物或炔标记修饰的底物被描述为一种有效的位点选择性方法，用于在重组蛋白的 N 末端引入生物正交标记。该程序可以在体外进行，或在细菌体内的单个过表达/标记步骤中进行；然后可以使用 Staudinger-Bertozzi 或“点击”化学协议捕获标记的蛋白质，以引入二级标记用于下游分析。所描述的化学和分子生物学工具的直接合成应使其能够在广泛的 N 端标记应用中使用。
• Self‐Assembly Behavior of Diacetylenic Acid Molecules upon Vapor Deposition: Odd–Even Effect on the Film Morphology
  作者：Chiao‐Wei Tseng、Ding‐Chi Huang、Han‐Li Yang、Hsieh‐Cheng Lin、Fang‐Cheng Li、Chun‐Wei Pao、Yu‐Tai Tao

  DOI：10.1002/chem.202002227

  日期：2020.11.2

  linear carboxylic acids containing diacetylenic units at different positions along the chain (C12H25(C≡C)2(CH2)nCOOH, n=7–11) were vacuum‐deposited on clean silica substrates. The morphologies of the initial films after UV irradiation were studied. A clear odd–even effect on the morphology of the initial film was observed in that, depending on the spacer length between the diacetylenic unit and carboxyl

  一系列在链的不同位置包含二炔单元的线性羧酸（C 12 H 25（C≡C）2（CH 2）n COOH，n= 7-11）真空沉积在干净的二氧化硅基板上。研究了紫外线照射后初始薄膜的形貌。观察到对初始膜的形态有明显的奇偶影响，因为取决于二乙炔单元和羧基头基之间的间隔基长度，获得了酸性二聚体层的环或树枝状晶体。聚集过程的分子动力学模拟表明，两个竞争的分子间相互作用以及聚集方向都参与其中，并受奇数或偶数碳链长度的调节。通过在链的末端取代苯基或通过将羧基头基更改为酰胺基苯甲酸头基来进一步调节相互作用，会产生相似的奇偶效应，但具有不同的尺寸或趋势，可以类似地合理化。