甲基十四碳-13-炔酸酯 | 56909-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十四碳-13-炔酸酯
• 英文名称: methyl 13-tetradecynoate
• 英文别名: 13-Tetradecynoic acid, methyl ester；methyl tetradec-13-ynoate
• CAS: 56909-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: TWMAUAVEENQTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十四碳-13-炔酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 银 、 铜 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (13Z,15E,17E,19E,21Z)-Tetratriaconta-13,15,17,19,21-pentaenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的跨膜多烯Bolaamphiphiles作为脂质双层中的荧光探针。

  摘要：

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  13-十四炔-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 甲基十四碳-13-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为脂质双层荧光跨膜探针的羧基系对称共轭多烯的合成

  摘要：

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390187

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Solamin for Visualization of Cell Distribution
  作者：Tetsuaki Tanaka、Naoyoshi Maezaki、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Hiroaki Tominaga、Takekuni Morioka、Naoto Kojima

  DOI：10.3987/com-07-s(u)1

  日期：——
• Convergent synthesis of fluorescence-labeled probes of Annonaceous acetogenins and visualization of their cell distribution
  作者：Naoto Kojima、Takekuni Morioka、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Yuki Suga、Naoyoshi Maezaki、Ayako Ohashi-Kobayashi、Yasuyuki Fujimoto、Masatomo Maeda、Takao Yamori、Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.004

  日期：2010.12

  The convergent synthesis of fluorescence-labeled solamin, an antitumor Annonaceous acetogenin, was accomplished by two asymmetric alkynylations of 2,5-diformyl tetrahydrofuran with an alkyne tagged with fluorescent groups and another alkyne with an alpha,beta-unsaturated gamma-lactone. Assay for the growth inhibitory activity against human cancer cell lines revealed that the probe with the fluorescent groups at the end of the hydrocarbon chain may have the same mode of action as natural acetogenins. The merged fluorescence of dansyl-labeled solamin and MitoTracker Red suggests that Annonaceous acetogenins localize in the mitochondria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Carboxyl-Tethered Symmetric Conjugated Polyenes as Fluorescent Transmembrane Probes of Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200390187

  日期：2003.3

  Supported by the Spanish Direccion General de Ensenanza Superior e Investigacion Cientifica, Ministerio de Educacion y Cultura (Projects PB96-0852 and BQU2000-1500). E. Q. acknowledges a doctoral fellowship from the same source.

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。
• New Transmembrane Polyene Bolaamphiphiles as Fluorescent Probes in Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i

  日期：2001.6.1

  Inspired by Archaebacterial lipids, transmembrane probes anchor a sensing fluorescent polyene with Ångström resolution deep within a lipid layer. These new bolaamphiphiles are obtained in good yields from a double cross-coupling between esters with a terminal acetylene group and conjugated 1,ω-dihalopolyenes, followed by partial reduction of the triple bond.

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。