十四碳-13-烯酸 | 7331-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-13-烯酸
• 英文名称: 13-tetradecenoic acid
• 英文别名: tetradec-13-enoic acid；Tetradec-13-ensaeure；Tetradecen-14-saeure
• CAS: 7331-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: DIGWSCGMTNOSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.1°C (estimate)
• 沸点：
  348.99°C (estimate)
• 密度：
  0.8701 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-13-烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f
• 作为产物：
  描述：

  ((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 十四碳-13-烯酸
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—( )m—CH═CH—( )p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或 NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—( )p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSE）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSE（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• Methods and Systems for Making Thiol Compounds from Terminal Olefinic Compounds
  申请人：Upshaw Thomas A.

  公开号：US20090264669A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The application discloses thiol ester molecules and α-hydroxy thiol ester molecules having a thiol group located on one of the final two carbon atoms in a carbon chain or a terminal or α-hydroxyl groups, respectively. The disclosed thiol ester molecules and or α-hydroxyl thiol ester molecules es may be made from unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups. The disclosed techniques also provide methods for making unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups by the metathesis of unsaturated esters having one or more internal carbon-carbon double bonds (e.g. natural source oils). The thiol ester molecules or α-hydroxy thiol ester molecule may be used in reactions with isocyanate monomers, epoxide monomer, or material having multiple alkene groups to make sealants, coatings, adhesives, and other products.

  本发明揭示了具有巴豆醇基位于碳链的最后两个碳原子之一或具有末端或α-羟基的巴豆醇酯分子和α-羟基巴豆醇酯分子。所述的巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以由具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子制备而成。本发明还提供了通过不饱和酯类之间的交换反应（例如天然源油）制备具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子的方法。巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以与异氰酸酯单体，环氧单体或具有多个烯烃基团的材料反应，制备密封剂，涂料，粘合剂和其他产品。
• PROCESS FOR PREPARING AMINO ACIDS OR ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean-Luc

  公开号：US20140163196A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A process for synthesizing a long-chain saturated α,ω-amino ester (acid) including from 6 to 17 carbon atoms, said process including a first step of cross metathesis between a first acrylic compound chosen from acrylonitrile, acrylic acid or an acrylic ester and a second monounsaturated compound including at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds including a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and a second step of hydrogenation of the monounsaturated nitrile-ester (acid) obtained, wherein said monounsaturated compound including at least one nitrile, acid or ester trivalent function has previously been subjected to a purification by thermal and/or chemical treatment.

  一种合成长链饱和α,ω-氨基酯（酸）的方法，包括6至17个碳原子，该方法包括第一步交叉烯烃基化反应，反应物为从丙烯腈、丙烯酸或丙烯酯中选择的第一丙烯酸化合物和含有至少一个腈、酸或酯三价功能的第二单不饱和化合物，其中这些化合物中一个包括腈功能，另一个包括酸或酯功能，在钌卡宾烯烃交联催化剂的存在下进行，并且第二步对所得的单不饱和腈酯（酸）进行氢化，其中所述含有至少一个腈、酸或酯三价功能的单不饱和化合物已经经过热和/或化学处理的纯化。