artemisinin | 63968-64-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: artemisinin
• 英文别名: (4S,5R,8S,9R,12S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• CAS: 63968-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-GEURJLFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C (lit.)
• 比旋光度：
  76 º (c=0.5,MeOH)
• 沸点：
  344.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0984 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中溶解度为100mM，在乙醇中溶解度为75mM
• LogP：
  2.900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

青蒿素简介

青蒿素是一种高效、速效的治疗疟疾药物，从中药青蒿中提取而成。它具有清热解暑、退虚热、杀原虫和低毒等特点，在全球范围内广泛应用于疟疾的联合疗法（ACT），疗效达到90%以上。青蒿素对疟原虫红内期有强大的快速杀灭作用，能迅速控制临床发作及症状。此外，它还对鸡球虫病、猪附红细胞体病、弓形体病以及间日疟、恶性疟、脑型疟和抗氯喹疟疾等疾病具有显著疗效。

来源

青蒿（Artemisia annua）是一种菊科植物，以其退烧能力而闻名。青蒿素及其衍生物在东南亚因对抗疟疾药物产生耐药性的寄生虫而受到青睐。几千年前，中国人已使用苦艾治疗疟疾。中国研发的青蒿类药物在多种疾病中表现出色，并已成为国际抗疟首选药物。自20世纪70年代末问世以来，这些药物已挽救了全球一千万人次的生命。

药动学

青蒿素是一种具有过氧基团的倍半萜内酯药物。研究表明，它对鼠疟原虫红内期超微结构的影响主要在于疟原虫膜系结构的改变，首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体和内质网，并可能影响核内染色质。这提示青蒿素的主要作用方式是干扰表膜-线粒体的功能。研究显示，它通过阻断营养摄取的最早阶段，使疟原虫形成自噬泡并排出胞浆而死亡；体外培养的恶性疟原虫对异亮氨酸的摄入也表明其起始作用可能是抑制原虫蛋白合成。

生物合成

青蒿素生物合成途径复杂。可通过三种方式增加其含量：添加生物合成前体、调控控制酶的关键基因或使用基因工程技术增强关键酶效率。倍半萜内酯的合成限速步骤包括环化和折叠成倍半萜母核的过程，以及形成含过氧桥的倍半萜内酯过程。研究表明，青蒿素可以从法尼基焦磷酸出发，经一系列化合物最终合成。

化学性质

青蒿素为无色针状结晶，熔点156-157℃，易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯，溶于甲醇和乙醇，不溶于水。作为抗疟药，青蒿素及其衍生物如青蒿甲（Artemetherin）对间日疟及恶性疟疾具有特效，尤其是双氢青蒿素的抗疟疗效提高10倍且复发率低。此外，在其他疾病治疗中也有潜在价值。

生产方法

从中药黄花蒿（Artemisia annua L）叶中提取青蒿素，并生产蒿甲醚和青蒿酯钠。

安全性信息

青蒿素属有毒物品，急性毒性较低，腹腔注射大鼠和小鼠的半数致死剂量分别为2571毫克/公斤和1558毫克/公斤。该物质可燃，燃烧时产生刺激烟雾；储运时应通风、低温干燥；灭火剂包括干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水。

青蒿素在含量测定、鉴定和药理实验中具有重要用途，并用于间日疟和恶性疟的症状控制以及治疗耐氯喹虫株。此外，它还可用于系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮的治疗。未发现明显的心肝肾毒性作用及临床副作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artemisinin 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用单醚基溶剂超声辅助从青蒿中提取青蒿素

  摘要：

  青蒿素是一种天然的抗疟疾药物，具有低毒性和非常快速的抗疟疾作用。溶剂萃取是从中草药青蒿中分离青蒿素的最广泛方法L.在这项研究中，研究了一系列基于单醚的溶剂提取青蒿素，并且发现丙二醇甲醚（PGME）是最合适的提取方法。超声辐射被证明能够辅助青蒿素的提取。通过单因素实验探讨了液固比，提取温度，超声时间，超声功率等提取条件对提取效率的影响，并通过响应面法优化了主要影响因素。使用光谱表征探索了萃取机理，并且还研究了该过程的动力学。结果表明，使用PGME进行超声辅助萃取比常规溶剂萃取速度更快，超声波可以显着增强传质。与常规提取相比，此处开发的方法显示出更高的效率（13.79 mg g-1对13.29 mg g -1）和较短的提取时间（从8 h减少到0.5 h）在相对较低的温度下。此外，PGME的毒性和挥发性低，使提取过程更加安全可靠。因此，该方法证明基于PGME的超声辅助提取是一种快速，高效，简单和安全的天然产物提取技术。

  DOI：

  10.1039/c7gc03191b

文献信息

• Ultrasonic assisted extraction of artemisinin from <i>Artemisia Annua</i> L. using monoether-based solvents
  作者：Yongqiang Zhang、Phongphat Prawang、Chunshan Li、Xiangzhan Meng、Yu Zhao、Hui Wang、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03191b

  日期：——

  Artemisinin is a kind of natural antimalarial drug exhibiting low toxicity and a very fast action against malaria. Solvent extraction is the most widely used method to separate artemisinin from the Chinese medicinal herb Artemisia annua L. In this study, a series of monoether-based solvents were investigated to extract artemisinin, and propylene glycol methyl ether (PGME) was found to be the most appropriate

  青蒿素是一种天然的抗疟疾药物，具有低毒性和非常快速的抗疟疾作用。溶剂萃取是从中草药青蒿中分离青蒿素的最广泛方法L.在这项研究中，研究了一系列基于单醚的溶剂提取青蒿素，并且发现丙二醇甲醚（PGME）是最合适的提取方法。超声辐射被证明能够辅助青蒿素的提取。通过单因素实验探讨了液固比，提取温度，超声时间，超声功率等提取条件对提取效率的影响，并通过响应面法优化了主要影响因素。使用光谱表征探索了萃取机理，并且还研究了该过程的动力学。结果表明，使用PGME进行超声辅助萃取比常规溶剂萃取速度更快，超声波可以显着增强传质。与常规提取相比，此处开发的方法显示出更高的效率（13.79 mg g-1对13.29 mg g -1）和较短的提取时间（从8 h减少到0.5 h）在相对较低的温度下。此外，PGME的毒性和挥发性低，使提取过程更加安全可靠。因此，该方法证明基于PGME的超声辅助提取是一种快速，高效，简单和安全的天然产物提取技术。