(R)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol | 72800-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol；(3R)-5-Bromo-1-penten-4-yn-3-ol；(3R)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 72800-75-0
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: CXXRJCHYCINVKJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol 在 盐酸羟胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R)-4-heptyl-5-[(6R)-6-methoxyoct-7-en-2,4-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  JP5822991

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以136 mg的产率得到(R)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkynol natural products target ALDH2 in cancer cells by irreversible binding to the active site

  摘要：

  化学蛋白质组学研究揭示了ALDH2在癌细胞中作为falcarinol的分子靶点。

  DOI：

  10.1039/c5cc06424d

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。
• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。
• Alkynol natural products target ALDH2 in cancer cells by irreversible binding to the active site
  作者：Wolfgang Heydenreuter、Elena Kunold、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c5cc06424d

  日期：——

  Chemical proteomic studies reveal ALDH2 as a molecular target of falcarinol in cancer cells.

  化学蛋白质组学研究揭示了ALDH2在癌细胞中作为falcarinol的分子靶点。
• Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs
  作者：Jianyou Mao、Jiangchun Zhong、Bo Wang、Jing Jin、Shuoning Li、Zidong Gao、Hanze Yang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.005

  日期：2016.5
• Total Synthesis as a Resource in Drug Discovery:  The First In Vivo Evaluation of Panaxytriol and Its Derivatives
  作者：Heedong Yun、Ting-Chao Chou、Huajin Dong、Yuan Tian、Yue-ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo0515475

  日期：2005.12.1

  We have conducted key preliminary studies into the in vitro and in vivo cytotoxicity of panaxytriol. Through total synthesis, we prepared and evaluated several synthetic panaxytriol analogues, each of which exhibited enhanced cytotoxicity relative to the natural product. Consequently, we have begun to chart the first in vitro SAR map for the compound, which suggests that the C-3 hydroxyl functionality is not critical for biological activity and that, in fact, engagement of the C-9-C-10 diol as an acetonide actually leads to notably enhanced cytotoxicity. Furthermore, through in vivo investigations, we demonstrated that panaxytriol and panaxytriol acetonide (12) moderately suppress tumor growth with little or no toxicity. Finally, preliminary in vitro evaluation of panaxytriol indicates that it possesses neurotrophic activity.