肌肉叶绿醇A | 72629-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 肌肉叶绿醇A
• 英文名称: Sarcophytol A
• 英文别名: (+)-sarcophytol A；(+)-sarcophytol-A；sarcophytol T；(1S,2Z,4E,8E,12E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,12-tetraen-1-ol
• CAS: 72629-69-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: YADVRLOQIWILGX-MIWLTHJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌肉叶绿醇A 生成 (5E,9E)-6,10-dimethyl-11-(3-propan-2-ylfuran-2-yl)undeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1192-1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4-二硝基酚 、 葡萄糖 、 叔丁基锂 、 草酸 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氯乙腈 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 肌肉叶绿醇A
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of both enantiomers of sarcophytols A and T based on stereospecific [2,3]Wittig rearrangement

  摘要：

  Both enantiomers of sarcophytols A (1) and T (2), cembranolide diterpenes isolated from a soft coral, were synthesized from a common chiral intermediate, obtained by baker's yeast reduction, using a stereospecific [2,3]Wittig rearrangement as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61357-6

文献信息

• Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Katsunori OSABE

  DOI：10.1248/cpb.37.631

  日期：——

  Eight new cembranoids, sarcophytol M (3), sarcophytol N (9a), sarcophytol J (11a), sarcophytol H and its diacetate (15a and 15b), sarcophytol O (18), sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a), and known cembranoids nephthenol (7) and sinulariol D (8), were isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum.Their structures were determined from the spectroscopic properties and by chemical conversion.Sarcophytol M (3) was found to be the enantiomer of the known compound cembrenol from a terrestrial plant.Sarcophytol N (9a) and sarcophytol J (11a) were the geometrical isomers at C-3 of the major components sarcophytol A (1a) and sarcophytol B (2a), which are potent anti-tumor-promoters.Sarcophytol H and sarcophytol O were identical with the diols 15a and 18, respectively, which were previously synthesized from 1a.Sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a) were the diastereoisomers of the known compounds sarcophytol E (22a) and sarcophytol D (21a), respectively, and their absolute configurations were determined by chemical conversion of two 11, 12E-epoxides (20 and 23).

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。
• Conjugated diene compounds
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05149843A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Conjugated diene compounds of the general formula: ##STR1## which are industrially advantageous intermediates for preparing sarcophytol A useful as an anticarcinogenic promotor or antitumor agent are provided.

  提供了一种具有工业优势的中间体的共轭二烯化合物，其化学式为：##STR1##，用于制备作为抗癌促进剂或抗肿瘤剂有用的Sarcophytol A。
• Acyclic terpene compound
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05399724A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Novel acyclic terpene compounds useful as intermediates for producing sarcophytol A which have an anti-carcinogenic promotor activity and anti-tumor activity, which compounds are shown by the following general formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, 1-alkoxyalkyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group or acyl group; R.sup.2 is a group of formula: --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.3 or ##STR2## (wherein R.sup.3 is a hydrogen atom, 1-alkoxyalkyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group or acyl group; and R.sup.4 is C.sub.1 to C.sub.4 alkyl group) with the proviso that R.sup.1 and R.sup.3 do not represent the same substituents simultaneously; when R.sup.1 is a hydrogen atom, R.sup.3 is not acetyl group or tetrahydropyranyl group; and when R.sup.2 is a group of formula: ##STR3## R.sup.1 is not a hydrogen atom).

  可用作产生葫芦毒醇A的中间体的新型非环烯烃萜化合物，具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性，该化合物由以下通用式（I）表示：##STR1## [式中，R.sup.1为氢原子，1-烷氧基烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基或酰基；R.sup.2为以下式子的基团：--CHO，--CH.sub.2 OR.sup.3或##STR2## （式中，R.sup.3为氢原子，1-烷氧基烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基或酰基；R.sup.4为C.sub.1到C.sub.4烷基），但R.sup.1和R.sup.3不能同时表示相同的取代基；当R.sup.1为氢原子时，R.sup.3不是乙酰基或四氢吡喃基；当R.sup.2为以下式子的基团：##STR3## 时，R.sup.1不是氢原子。
• Substituted-acyclic terpene compound
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05245085A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Acyclic terpene compounds useful as intermediates for producing sarcophytol A which have an anti-carcinogenic promoter activity and anti-tumor activity, which compounds are shown by the general formula (I): ##STR1##

  无环萜烯化合物可用作生产蜥蜴毒醇A的中间体，具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性，这些化合物由通式（I）所示：## STR1 ##
• Monocyclic terpene derivatives
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05292911A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  Novel monocyclic terpene derivative of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen atom, trimethylsilyl group or 1-ethoxyethyl group, and novel intermediates therefor. The terpene derivative (I) is a useful intermediate for preparing Sarcophytol A having an anti-carcinogenesis promoter activity and an antitumor activity.

  新型单环萜烯衍生物的化学式为：## STR1 ## 其中R是氢原子，三甲基硅基团或1-乙氧基乙基团，并提供了新型中间体。萜烯衍生物（I）是制备具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性的海葵烯A的有用中间体。