(E,4R,5R,6R,7R,8S)-1-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-en-5-ol | 478800-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,4R,5R,6R,7R,8S)-1-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-en-5-ol
• CAS: 478800-27-0
• 化学式: C₂₀H₄₁BrO₂Si
• 分子量: 421.534
• InChiKey: ZUYLPDPXFQXFOV-WHGISDACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R,6R,7R,8S)-1-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-en-5-ol 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (8E,10E,14Z,16E)-[3S,4R,5R,7R,13R,17(2R)]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-15-ethyl-17-(6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethylheptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E,4R,5R,6R,7R,8S)-1-bromo-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对（-）-卡利他汀A的全合成的研究

  摘要：

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.151

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。
• Studies towards the total synthesis of (−)-callystatin A
  作者：J.S. Yadav、K. Yadagiri、Ch. Madhuri、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.151

  日期：2011.8

  The synthesis of C1–C12 and C13–C22 fragments of (−)-callystatin A is accomplished employing desymmetrization strategy for the creation of five chiral centres of the polypropionate fragment and application of cross-metathesis (CM) reaction for the first time for this molecule.

  （-）-callystatin A的C 1 –C 12和C 13 –C 22片段的合成采用去对称化策略创建了聚丙烯酸酯片段的五个手性中心，并应用了交叉复分解（CM）反应第一次为这个分子。