(2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol | 781651-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-methyl-4-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]pentane-1,3-diol
• CAS: 781651-93-2
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄Si
• 分子量: 430.744
• InChiKey: VTXNWQIIUIKFRQ-JDAKRHAISA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol 在 4A MS 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三苯胂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 重水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(OiPr)Cl3 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434

文献信息

• A Bidirectional Approach to the Synthesis of Polypropionates: Synthesis of C1–C13 Fragment of Zincophorin and Related Isomers
  作者：Philippe Mochirian、François Godin、Ioannis Katsoulis、Isabelle Fontaine、Jean-François Brazeau、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo2013884

  日期：2011.10.7

  structure–activity study of a bioactive natural product containing polypropionate subunits requires that its stereoisomers also be evaluated. Therefore, a general approach to synthesize these motifs is necessary. We describe herein the synthesis of the C1–C13 polypropionate subunit of zincophorin and isomers thereof using a two-reaction sequence: an aldol reaction using a mixture of tetrasubstituted enoxysilanes

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。
• Stereodivergent Synthesis of the C1-C9 Tetrahydropyran Subunit of Zincophorin and Isomers Thereof
  作者：Yvan Guindon、François Godin、Ioannis Katsoulis、Émilie Fiola-Masson、Sabrina Dhambri、Philippe Mochirian

  DOI：10.1055/s-0031-1289661

  日期：2012.2

  diastereoselectively by sequential iodo­etherification and radical hydrogen-transfer reactions. Stereoselective formation of 3,7-trans or 3,7-cis rings was rationalized through minimization of allylic-1,3 strain in chair-like transition states. Subsequent hydrogen-transfer provided 7,8-anti or 7,8-syn isomers under acyclic stereocontrol or endocyclic control respectively. The latter approach relies on the formation

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃
• A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation
  作者：Zhenlei Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol070791a

  日期：2007.5.1

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.
• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20