(3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol | 892569-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 892569-28-7
• 化学式: C₁₈H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 392.684
• InChiKey: WIVLYEHCYBDLAC-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (Z)-4-((3aR,6R,7S,7aR)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)3-iodobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r

文献信息

• A Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Neodysiherbaine A
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Graeme R. M. Corbin、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo060410r

  日期：2006.5.1

  marine sponge Dysidea herbacea, was synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal with excellent stereocontrol. The method established enables us to obtain gram quantities of neodysiherbaine A and its related compounds.

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。