(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 892569-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 892569-24-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: ZVVDCDDLLKRZHZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 [(3aR,6R,7S,7aR)-6-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r

文献信息

• One-pot synthesis of β-N-glycosyl imidazole analogues via a palladium-catalysed decarboxylative allylation
  作者：Shaohua Xiang、Jingxi He、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c3cc48041k

  日期：——

  A concise and highly efficient strategy for the synthesis of N-glycosyl imidazole analogues is reported. This reaction is based on a palladium catalysed decarboxylative allylation and three steps, namely, carbamation, decarboxylation and allylation are involved. All the substrates can afford the desired products with excellent yields and selectivities.

  本报告介绍了一种合成 N-糖基咪唑类似物的简明高效策略。该反应以钯催化的脱羧烯丙基化为基础，涉及三个步骤，即碳化、脱羧和烯丙基化。所有底物都能以极高的产率和选择性得到所需的产物。
• Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed synthesis of C2-aryl glycosides
  作者：Juba Ghouilem、Rémi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc02175j

  日期：——

  An efficient regio- and diastereoselective arylation method of readily available 2,3-glycals with various aryl iodides has been established. Using the Pd(OAc)2/AsPh3 precatalytic system, this protocol proved to be general to prepare a variety of substituted C2-aryl glycosides in good yields with complete diastereoselectivity.

  已经建立了一种有效的区域和非对映选择性芳基化方法，该方法易于获得的2,3-乙二醇与各种芳基碘化物。使用Pd（OAc）2 / AsPh 3预催化系统，该方案被证明是制备具有良好非对映选择性的高收率的各种取代的C2-芳基糖苷的通用方法。