5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 | 120068-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑
• 中文别名: 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)；氟虫腈中间体；吡唑环；5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑-3-腈；5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑；5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氯甲基苯基)吡唑；芳基吡唑腈；5-氨基3-氰基-1-(2.6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑；氟虫腈中间体吡唑环；脱三氟甲亚硫酰氟虫腈
• 英文名称: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile；5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-1H-pyrazole；fipronil；1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-aminopyrazole；5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazole-3-carbonitrile；fipronil detrifluoromethylsulfinyl；5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 120068-79-3
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂F₃N₄
• mdl: MFCD00227537
• 分子量: 321.089
• InChiKey: QPZYPAMYHBOUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-141 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

化学性质

本品纯品为白色结晶固体，工业品则呈现浅黄褐色，熔点为141～142℃。它可溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯乙烷和乙酸乙酯。

用途

5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑，简称吡唑，是杀虫剂氟虫腈的中间体。

生产方法

该化合物通过以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料制备。首先，在反应瓶中加入硫酸和溶剂，并在搅拌下分批加入亚硝酸钠，搅拌30分钟后，在20～40℃滴加2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺并继续搅拌1小时，得到该苯胺的重氮盐。然后，在该重氮盐中加入水和2,3-二氰基丙酸乙酯，室温下搅拌2小时。

将此混合物中的物料转移至分液漏斗中，先用水层分离，并用二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷相后，用水洗至pH值为9。再移入反应瓶，加入氨水并继续在室温下搅拌2小时。之后进行分层操作，水层再次用二氯甲烷萃取，合并后的二氯甲烷层再用水洗涤至中性。最后，蒸去二氯甲烷后得到产品。