5-amino-4-[(4-chlorophenyl)thio]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 1158997-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-[(4-chlorophenyl)thio]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1158997-68-2
• 化学式: C₁₇H₈Cl₃F₃N₄S
• 分子量: 463.698
• InChiKey: LUXYBWYUGDQGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253.1-255.0 °C
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-[(4-chlorophenyl)thio]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 n-butyl-5-(2-butoxy-2-oxoethyl)-6-chloro-3-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]-2-cyano-8-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 ferric(III) bromide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到5-amino-4-[(4-chlorophenyl)thio]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Sulfenylation and Selenylations of Phenylpyrazoles: Synthesis of Fipronil Derivatives with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine
  作者：Mei Xu、Xiao Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2011.584262

  日期：2012.12.1

  Abstract The direct thiolation of phenylpyrazole with disulfide using the FeBr3/I2 complex as the catalyst in MeCN at 80 °C was reported. With the optimum conditions, several fipronil derivatives of 4-sulfenylpyrazole were synthesized by the reaction of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-lH-pyrazole-3-arbonitrile (1a) with disulfides (2) in moderate to good yields. The coupling reaction

  摘要 报道了以 FeBr3/I2 配合物为催化剂在 MeCN 中在 80 °C 下用二硫化物直接硫醇化苯基吡唑。在最佳条件下,通过5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基-1H-吡唑-3-乙腈(1a)与二硫化物反应合成了几种4-芴基吡唑的氟虫腈衍生物(2) 中等至良好的产量。与二芳基二甲苯的偶联反应也在类似条件下发生。图形概要
• Copper-Catalyzed Selective S-Arylation of 1,2-Bis(<i>o</i>-amino-1<i>H</i>-pyrazolyl) Disulfides with Arylboronic Acids
  作者：Pei-Song Luo、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0028-1083357

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative S-arylation of 1,2-bis(o-amino-1H-pyrazolyl) disulfides with arylboronic acids for the synthesis of (o-amino-1H-pyrazolyl)aryl sulfides has been developed in the presence of CuI, 1,10-phenanthroline, and O2. A variety of dipyrazolyl disulfides bearing free NH2 groups underwent the reaction with arylboronic acids efficiently to selectively afford the corresponding S-arylation products

  在存在下，已开发了铜催化的1,2-双（邻氨基-1 H-吡唑基）二硫化物与芳基硼酸的氧化S-芳基化反应，用于合成（邻氨基-1 H-吡唑基）芳基硫化物。 CuI，1,10-菲咯啉和O 2。各种带有游离NH 2基团的二吡唑基二硫化物与芳基硼酸有效地反应，以中等至极好的收率选择性地提供相应的S-芳基化产物。值得注意的是，氨基被很好地耐受，并且制备了一系列氟虫腈类似物。 铜-1,10-菲咯啉-S-芳基化-1,2-双（邻氨基-1 H-吡唑基）二硫化物-芳基硼酸-（邻氨基-1 H-吡唑基）芳基硫化物
• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。