5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑 | 120067-83-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑
• 中文别名: 氟虫腈亚砜；硫氟虫腈；氟虫腈中间体；氟虫腈硫醚
• 英文名称: fipronil sulfide
• 英文别名: MB45950；Fipronil-sulfide；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 120067-83-6
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂F₆N₄S
• 分子量: 421.153
• InChiKey: FQXWEKADCSXYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑 在 zinc(II) oxide 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 氟虫腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-SULFINYL-PYRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 4-SULFINYL-PYRAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)化合物的新型工艺，其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选择自氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基、氰基和五氟硫基；R6为C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；通过将式(II)化合物与三氟过氧乙酸和三氯过氧乙酸等氧化剂在氢氧化锂、氧化锂、硫酸盐、乙酸盐或三氟乙酸盐的催化剂存在下氧化。

  公开号：

  WO2011051284A1
• 作为产物：
  描述：

  氟虫腈 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fipronil sulfide, an active metabolite, from the parent insecticide fipronil

  摘要：

  A convenient procedure for the synthesis of fipronil sulfide, one of several active metabolites identified from the insecticide fipronil, has been developed. Reduction of fipronil with trifluoroacetic anhydride-sodium iodide in acetone, followed by Rash chromatography afforded fipronil sulfide in 60% yield and > 99.9 percent purity. This represents the first direct synthesis of this key metabolite from fipronil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01043-7
• 作为试剂：
  描述：

  氟虫腈 以 5-氨基-1-(2,6-二氯-对三氟甲基苯胺基)-3-腈-4-三氟甲基硫基吡唑 为溶剂， 生成 1,4-二氧六环 、 3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-dimethylamino-4-trifluoromethylsulphinylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-phenylpyrazoles

  摘要：

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氰基，硝基，卤素，乙酰基或甲酰基；R.sup.2代表R.sup.5 SO.sub.2，R.sup.5 SO或R.sup.5 S，其中R.sup.5可选择地被卤素取代的烷基，烯基或炔基；R.sup.3代表氢原子或基团NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7各自代表氢，烷基，烯基烷基，炔基烷基，甲酰基，可选择地被卤素取代的烷酰基，可选择地被卤素取代的烷氧羰基，或烷氧亚甲基氨基，卤素，或R.sup.6和R.sup.7一起形成环状亚酰胺，R.sup.4代表取代苯基团，具有杀虫，植物线虫，驱虫和抗原虫药物性质；描述了它们的制备，含有它们的组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US05232940A1

文献信息

• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF FIPRONIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU FIPRONIL
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011107998A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  A process for preparation of a trifluoromethylsulfinyl pyrazole compound of formula (I) from a compound of formula (III) is provided, wherein R, R1 and R2 represent a group containing halogen respectively and R3 represents a perhaloalkyl.

  提供一种从式（III）化合物制备式（I）三氟甲磺酰基吡唑化合物的方法，其中R、R1和R2分别代表含卤素的基团，R3代表全氟烷基。
• PROCESS FOR SYNTHESIS FIPRONIL
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US20130030190A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present disclosure relates to a process for trifluoromethylsulfinyl pyrazole compound of formula I, from a compound of formula III, wherein, R, R 1 and R 2 represent a group containing halogen group respectively and R 3 represents a perhaloalkyl.

  本公开涉及一种从式III化合物制备式I三氟甲磺酰基吡唑化合物的过程，其中，R、R1和R2分别代表含卤素基团的基团，R3代表全氟烷基。
• Mechanisms for Selective Toxicity of Fipronil Insecticide and Its Sulfone Metabolite and Desulfinyl Photoproduct
  作者：Dominik Hainzl、Loretta M. Cole、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx980157t

  日期：1998.12.1

  Fipronil, an N-phenylpyrazole with a trifluoromethylsulfinyl substituent, initiated the second generation of insecticides acting at the gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor to block the chloride channel. The first generation includes the polychlorocycloalkanes alpha-endosulfan and lindane. In this study, we examine the mechanisms for selective toxicity of the sulfoxide fipronil and its sulfone metabolite

  Fipronil是一种具有三氟甲基亚磺酰基取代基的N-苯基吡唑，它引发了第二代杀虫剂，它们作用于γ-氨基丁酸（GABA）受体，从而阻断了氯离子通道。第一代产品包括聚氯环烷烃α-硫丹和林丹。在这项研究中，我们研究了亚砜氟虫腈及其砜代谢物和脱亚砜基光产物相对于它们在体外和离体的靶位相互作用的选择性毒性机制以及在生物素对砜的氟虫腈作用中的重要性。通过从非竞争性阻滞位点置换4'-乙炔基-4-n- [2，3-3H2]丙基双环原苯甲酸酯（[3H] EBOB）来测定GABA受体敏感性的差异，似乎是氟虫腈对昆虫（家蝇和果蝇）的毒性比对所检查的脊椎动物（人，狗，小鼠，鸡，鹌鹑和鲑鱼）的毒性大得多。在昆虫中，氟虫腈及其砜和去亚砜基衍生物的IC50平均值为3至12 nM，而在脊椎动物中，氟虫腈，氟虫腈砜和去甲硫基氟虫腈的IC50平均值分别为1103、175和129 nM。昆虫相对于脊椎动物的特异性按以下顺序减少
• Pesticidal 1-arylpyrazoles
  申请人：Rhone-Poulenc, Inc.

  公开号：US06350771B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to novel 1-arylpyrazole oxime derivatives, of general formula (I) or (I bis) These compounds are found to be generally safe systemic insecticides for control of arthropod, nematode, helminth or protozoan pests including compositions and derivatives thereof.

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。