5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 154807-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methylsulphinylpyrazole；5-amino-3-cyano 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole；5-amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-methylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile；1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-amino-3-cyano-4-methylsulfinylpyrazole；5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-methylsulfinylpyrazole；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 154807-27-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂F₃N₄OS
• 分子量: 383.181
• InChiKey: VOJIQRSOPSRZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-N-amino-1H-pyrazole-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 1-arylpyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-芳基吡唑肟衍生物，通式为(I)或(I bis)。这些化合物被发现通常是安全的全身杀虫剂，用于控制节肢动物、线虫、蠕虫或原生动物害虫，包括其组合物和衍生物。

  公开号：

  US06350771B1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylthio-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)-phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• Derivatives of N-phenylpyrazoles
  申请人：——

  公开号：US05232940A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents cyano, nitro, halogen, acetyl or formyl; R.sup.2 represents R.sup.5 SO.sub.2, R.sup.5 SO or R.sup.5 S in which R.sup.5 is optionally halogen substituted alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a group NR.sup.6 R.sup.7 wherein R.sup.6 and R.sup.7 each represent hydrogen, alkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, formyl, optionally halogen substituted alkanoyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonyl, or alkoxymethyleneamino, halogen, or R.sup.6 and R.sup.7 together form a cyclic imide and R.sup.4 represents a substituted phenyl group possess arthropodicidal, plant nematocidal, anthelmintic and anti-protozoal properties; their preparation, compositions containing them and their use are described.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氰基，硝基，卤素，乙酰基或甲酰基；R.sup.2代表R.sup.5 SO.sub.2，R.sup.5 SO或R.sup.5 S，其中R.sup.5可选择地被卤素取代的烷基，烯基或炔基；R.sup.3代表氢原子或基团NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7各自代表氢，烷基，烯基烷基，炔基烷基，甲酰基，可选择地被卤素取代的烷酰基，可选择地被卤素取代的烷氧羰基，或烷氧亚甲基氨基，卤素，或R.sup.6和R.sup.7一起形成环状亚酰胺，R.sup.4代表取代苯基团，具有杀虫，植物线虫，驱虫和抗原虫药物性质；描述了它们的制备，含有它们的组合物以及它们的用途。
• Pyrazole pesticides
  申请人：Rhone-Poulenc Inc.

  公开号：US05981565A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The invention relates to new 1-arylpyrazole hydroxylamines and hydrazines of the formula ##STR1## wherein the structural variables are as defined in the specification. The subject compounds are especially useful as pesticides, for controlling arthropods, especially insets, by systemic action.

  这项发明涉及新的1-芳基吡唑羟胺和肼，其化学式为##STR1##其中结构变量如规范中定义。所述化合物特别适用作为杀虫剂，通过系统作用控制节肢动物，特别是昆虫。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-5-ALKYL PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20130281710A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are improved processes for the preparation of 1-aryl pyrazole compounds of formula (I) and (IB): which are substituted at the 5-position of the pyrazole ring with a carbon-linked functional group. The process described are efficient and scalable and do not utilize hazardous sulfenyl halide reagents.

  提供了改进的工艺，用于制备式(I)和(IB)的1-芳基吡唑化合物：这些化合物在吡唑环的5位上用碳链功能基团取代。所述工艺高效可扩展，并且不使用危险的硫基卤代试剂。
• Pesticides
  申请人：Rhone-Poulenc, Inc.

  公开号：US06346522B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  Compounds of formula (I) or pesticidally acceptable salts thereof, compositions containing them and methods of use.

  式(I)的化合物或其农药可接受的盐，含有它们的组合物以及使用方法。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 5,5-Disubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines as Novel Antagonists of GABA Receptors
  作者：Xunyuan Jiang、Shuai Yang、Ying Yan、Fei Lin、Ling Zhang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02462

  日期：2020.12.16

  (GABA) receptor antagonists (e.g., fipronil), new GABAergic 5,5-disubstituted 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolines were designed via a scaffold-hopping strategy and synthesized with a facile method. Among the 50 target compounds obtained, compounds 5a, 5b, 7a, and 7g showed excellent insecticidal activities against a susceptible strain of Plutella xylostella (LC50 values ranging from 1.03 to 1.44 μg/mL)

  为了控制对用作γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂（例如，氟虫腈）的常规杀虫剂的抗性发展，设计了一种新的GABA能5,5-二取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。脚手架跳跃策略并采用简便的方法进行合成。在获得的50种目标化合物中，化合物5a，5b，7a和7g对小菜蛾敏感菌株表现出优异的杀虫活性（LC 50值为1.03至1.44μg/ mL），优于氟虫腈（LC 50 = 3.02μg/ mL）。显着地，化合物5a的杀虫活性对于耐氟虫腈的小菜蛾田间种群，其抗性比氟虫腈高64倍。针对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的家蝇GABA受体的电生理研究表明，化合物5a可以作为有效的GABA受体拮抗剂，IC 50计算为32.5 nM。分子对接表明，化合物5a与家蝇GABA受体的结合姿势与氟虫腈相比可能有所不同，这说明了化合物5a对耐氟虫腈的昆虫有效。这些发现表明化合物5a作为控制田间昆虫的新型GABA受