5-氨基-4-噻唑甲酰胺 | 5539-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-4-噻唑甲酰胺
• 中文别名: 5-胺基噻唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 5-aminothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-thiazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-thiazol-4-carbonsaeure-amid；5-Amino-thiazol-4-carboxamid；5-Aminothiazol-4-carboxamid；5-amino-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 5539-46-8
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD11848433
• 分子量: 143.169
• InChiKey: RMTWCCFQMSROIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  366.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-噻唑甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37 %的产率得到5-amino-2-iodothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NF KAPPA B INDUCING KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE D'INDUCTION DE NF-KB

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as inflammatory disorders and autoimmune disorders.

  公开号：

  WO2023217906A1
• 作为产物：
  描述：

  5-formylamino-thiazole-4-carboxylic acid amide 在 盐酸 作用下， 生成 5-氨基-4-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tamura,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short and efficient synthesis of 5-aminothiazole-4-carboxamide
  作者：Jin Wang、Jianyu Guo、Yihong Tang、Suxia Zhang、Jianwei Tao、Yan Lu

  DOI：10.1515/hc-2014-0054

  日期：2014.6.1

  Abstract 5-Aminothiazole-4-carboxamide is a precursor for the synthesis of thiazole [4,5-d] pyrimidines. In this work, a new synthesis method with a high total yield (79%) of 5-aminothiazole-4-carboxamide was reported. The starting material is aminocyanacetamide. This synthesis method is environment-friendly and is suitable for industrial production.

  摘要 5-Aminothiazole-4-carboxamide 是合成噻唑 [4,5-d] 嘧啶的前体。在这项工作中，报道了一种新的 5-氨基噻唑-4-甲酰胺总收率 (79%) 的合成方法。原料是氨基氰乙酰胺。该合成方法环保，适合工业化生产。
• Azole Series. I. Reaction of 2-(Acylamino)thioacetamides, leading to 5-Aminothiazoles and to Thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.
  作者：Minoru Sekiya、Yoshiro Osaki

  DOI：10.1248/cpb.13.1319

  日期：——

  Formation of 5-acetamido-substituted thiazoles was found to be readily effective on heating 2-(acylamino)thioacetamides with acetic anhydride. In additon, preparation of some starting 2-(acylamino)thioacetamides is described and 5-acetamidothiazole-4-carboxamides obtained by the thiazole formation reaction were led to some thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.

  研究发现，用乙酸酐加热 2-（酰氨基）硫代乙酰胺很容易生成 5-乙酰胺基取代的噻唑。此外，还介绍了一些 2-（酰氨基）硫代乙酰胺起始物的制备方法，并通过噻唑形成反应获得了 5-乙酰胺基噻唑-4-甲酰胺，从而得到了一些噻唑并[5, 4-d]嘧啶。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1440
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• 367. Thiazoles derived from chrysean and isoChrysean
  作者：A. Adams、R. Slack

  DOI：10.1039/jr9560001870

  日期：——
• Novel Analogues of Tiazofurin by Lawesson Reagent Effected Cyclization
  作者：Bozenna Golankiewicz、Piotr Januszczyk

  DOI：10.1080/15257779508012370

  日期：1995.5.1

  2-Benzylthiazole-4-carboxamide 4 and 5-(beta-D-ribofuranosylamino) thiazole-4-carboxamide 10 were synthesized from phenylacetylamino- and formylamino cyanoacetic acid esters 1a and 1b,respectively. The ribosylation reaction leading to 10 gave rise also to its alpha anomer as a minor product.