5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 | 82989-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯
• 中文别名: 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙5'-三磷酸酯
• 英文名称: 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl-5'-triphosphate
• 英文别名: 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside 5'-triphosphate；5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside triphosphate；ZTP；AICAriboside triphosphate；AICAR-5'-triphosphate；5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-ribofuranosyl triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 82989-82-0
• 化学式: C₉H₁₇N₄O₁₄P₃
• 分子量: 498.174
• InChiKey: OCDLJXCWVQPFCK-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  990.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 、 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 在 mouse cyclic GMP−AMP synthase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-1-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-3,9,12,18-tetrahydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2'-5'，3'-5'-环二核苷酸的酶法制备，它们与干扰素基因衔接子蛋白刺激物的结合特性以及结构/活性相关性。

  摘要：

  环状二核苷酸是环状GMP-AMP合酶（cGAS）-干扰素基因刺激（STING）途径的第二信使，在识别肿瘤细胞和病毒或细菌感染中起着重要作用。它们与STING衔接蛋白结合并通过TANK结合激酶1（TBK1）/干扰素调节因子3（IRF3）和核因子-κB（IκB）激酶（IKK）/核因子-κB（NFκB）抑制剂触发细胞因子的表达信号级联。在这项工作中，我们描述了使用人，小鼠和鸡的环状GMP-AMP合成酶（cGAS）酶法制备2'-5'，3'-5'-环二核苷酸（2'3'CDNs）的方法。我们通过使用一个小的核苷酸5'-三磷酸（NTP）类似物文库来分析这些酶的底物特异性，并使用它们来制备33个2'3'CDN。我们还确定了这些CDN对基于细胞和生化分析的五种不同STING单倍型的亲和力，并描述了它们对所有STING单倍型的最佳活性所需的特性。接下来，我们研究它们对人外周血单核细胞（PBMC）诱导的细胞因子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01062
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺 、 磷酸核糖焦磷酸 在 recombinant adenine phosphoribosyltransferase from Escherichia coli 、 recombinant polyphosphate kinase from Acinetobacter johnsonii 、 recombinant polyphosphate kinase from Meiothermus ruber 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 、 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide diphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于 AICA 核糖核苷二磷酸和三磷酸生物合成的多酶级联

  摘要：

  本研究探讨了AICA（5'-氨基咪唑-4-甲酰胺）核苷酸（AICA 药物的药用活性代谢物）的生物合成。在酶级联中，磷酸核糖基转移酶与两种不同的多磷酸激酶结合，分别选择性地产生 AICA 核糖核苷二磷酸或三磷酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100596