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5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 | 82989-82-0

中文名称
5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯
中文别名
5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙5'-三磷酸酯
英文名称
5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl-5'-triphosphate
英文别名
5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside 5'-triphosphate;5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside triphosphate;ZTP;AICAriboside triphosphate;AICAR-5'-triphosphate;5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-ribofuranosyl triphosphate;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯化学式
CAS
82989-82-0
化学式
C9H17N4O14P3
mdl
——
分子量
498.174
InChiKey
OCDLJXCWVQPFCK-UUOKFMHZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    990.0±75.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    2.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -6
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    296
  • 氢给体数:
    8
  • 氢受体数:
    16

SDS

SDS:f8a6d14ffcfcb1af7bc9465512dc7c00
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5’-三磷酸腺苷5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 在 mouse cyclic GMP−AMP synthase 、 magnesium chloride 作用下, 以 aq. buffer 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 5-amino-1-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-3,9,12,18-tetrahydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]imidazole-4-carboxamide
    参考文献:
    名称:
    2'-5',3'-5'-环二核苷酸的酶法制备,它们与干扰素基因衔接子蛋白刺激物的结合特性以及结构/活性相关性。
    摘要:
    环状二核苷酸是环状GMP-AMP合酶(cGAS)-干扰素基因刺激(STING)途径的第二信使,在识别肿瘤细胞和病毒或细菌感染中起着重要作用。它们与STING衔接蛋白结合并通过TANK结合激酶1(TBK1)/干扰素调节因子3(IRF3)和核因子-κB(IκB)激酶(IKK)/核因子-κB(NFκB)抑制剂触发细胞因子的表达信号级联。在这项工作中,我们描述了使用人,小鼠和鸡的环状GMP-AMP合成酶(cGAS)酶法制备2'-5',3'-5'-环二核苷酸(2'3'CDNs)的方法。我们通过使用一个小的核苷酸5'-三磷酸(NTP)类似物文库来分析这些酶的底物特异性,并使用它们来制备33个2'3'CDN。我们还确定了这些CDN对基于细胞和生化分析的五种不同STING单倍型的亲和力,并描述了它们对所有STING单倍型的最佳活性所需的特性。接下来,我们研究它们对人外周血单核细胞(PBMC)诱导的细胞因子
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.9b01062
  • 作为产物:
    描述:
    4-氨基-5-咪唑甲酰胺磷酸核糖焦磷酸 在 recombinant adenine phosphoribosyltransferase from Escherichia coli 、 recombinant polyphosphate kinase from Acinetobacter johnsonii 、 recombinant polyphosphate kinase from Meiothermus ruber 、 magnesium chloride 作用下, 以 aq. buffer 为溶剂, 生成 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核糖甙 5'-三磷酸酯 、 5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleotide diphosphate
    参考文献:
    名称:
    用于 AICA 核糖核苷二磷酸和三磷酸生物合成的多酶级联
    摘要:
    本研究探讨了AICA(5'-氨基咪唑-4-甲酰胺)核苷酸(AICA 药物的药用活性代谢物)的生物合成。在酶级联中,磷酸核糖基转移酶与两种不同的多磷酸激酶结合,分别选择性地产生 AICA 核糖核苷二磷酸或三磷酸。
    DOI:
    10.1002/cbic.202100596
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