(4R)-2-[(S)-{2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl}-(hydroxy)methyl]-4-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one | 1432519-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-2-[(S)-{2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl}-(hydroxy)methyl]-4-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (2R)-4-[(S)-[2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl]-hydroxymethyl]-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1432519-14-6
• 化学式: C₃₅H₃₉FO₄S₂
• 分子量: 606.823
• InChiKey: ONVDYJYAZZPMJK-PKGZMCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[(S)-{2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl}-(hydroxy)methyl]-4-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (6R)-8-(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]-xy}-5-oxatricyclo[8.4.0.0]tetradeca-1(14),2,7,10,12-pentaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 (4R)-2-[(S)-{2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl}-(hydroxy)methyl]-4-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d