5-氨基吲哚-2-羧酸 | 152213-40-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 5-氨基-2-吲哚羧酸
• 英文名称: 5-aminoindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 152213-40-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: NKFIBMOQAPEKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

5-氨基-2-吲哚羧酸主要用于科研领域作为研究用化合物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯	ethyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate	71086-99-2	C11H12N2O2	204.228
  5-硝基吲哚-2-甲酸	5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid	16730-20-4	C9H6N2O4	206.158
  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯	5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	16732-57-3	C11H10N2O4	234.211
  2-乙氧基羰基-5-吲哚羧酸	2-ethoxycarbonylindole-5-carboxylic acid	138731-14-3	C12H11NO4	233.224
  1-乙基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯	1-ethyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	481659-88-5	C13H14N2O4	262.265

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1H-吲哚-2-羧酸	5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-indole-2-carboxylic acid	138730-81-1	C14H16N2O4	276.292
  ——	5-[(5-nitro-1H-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-carboxylic acid	500536-59-4	C18H11N3O6	365.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯-咪唑seco-CBI 与吲哚接头结合的 DNA 烷基化：通过异二聚体形成进行 10 碱基对识别的序列特异性 DNA 烷基化

  摘要：

  由 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 聚酰胺和 1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯组成的偶联物 4 和 5 的序列特异性 DNA 烷基化[在不存在或存在伴侣 Py-Im 聚酰胺 6 的情况下研究了与吲哚接头连接的 e]吲哚 (seco-CBI)。高分辨率变性聚丙烯酰胺凝胶电泳显示，偶联物 4 使 DNA 的序列 5'-(A /T)GCCTA-3' 通过发夹形成，并通过扩展结合模式烷基化 5'-GGAAAGAAAA-3'。然而，在 Py-Im 聚酰胺 6 的存在下，缀合物 4 以完全不同的序列 5'-AGGTTGTCCA-3' 将 DNA 烷基化。4 在 6 存在下的烷基化被竞争者 7 有效抑制。表面等离子体共振 (SPR) 结果表明缀合物 4 不与 5'-AGGTTGTCCA-3' 结合，而 6 与该序列紧密结合。结果表明烷基化通过异二聚体形成进行，表明这是通过

  DOI：

  10.1021/ja065235a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 5-氨基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE
  [FR] COMPOSÉS DE SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I）中的seco-Cyclopropapyrroloindole化合物，其中Hal、R1、R2和R3如申请中定义，是强效的抗癌药物，可以用于抗体药物偶联物。

  公开号：

  WO2018035391A1

文献信息

• PYRIDONE OR PYRIMIDONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170029423A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided is a pyridone or pyrimidone derivative(s) represented by general formula (I) and its preparation method and use. Substituents of the compound of general formula (I) are defined the same as in the specification.

  提供的是由一般式（I）表示的吡啶酮或嘧啶酮衍生物，以及其制备方法和用途。一般式（I）化合物的取代基的定义与规范中相同。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• Novel aromatic compounds and poly(oxyalkylene) containing aromatic compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030212113A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): 1 Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新型化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。还提供了含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。