5-氨基吲哚-3-甲腈 | 159768-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基吲哚-3-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-3-氰基吲哚
• 英文名称: 5-amino-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 159768-57-7
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD07776149
• 分子量: 157.175
• InChiKey: HQJKORKNJCYTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吲哚-3-甲腈 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 反应 2.0h， 以87.8%的产率得到5-硝基吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-取代-3-取代-5-取代酰胺-1H-吲哚类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及1‑取代‑3‑取代‑5‑取代酰胺‑1H‑吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述的1‑取代‑3‑取代‑5‑取代酰胺‑1H‑吲哚类化合物的结构通式I具体如下：药理研究显示，该类化合物在体外黄嘌呤氧化酶抑制活性测试中显现出了良好的效果，且无明显毒副作用。本发明所提供1‑取代‑3‑取代‑5‑取代酰胺‑1H‑吲哚类化合物的制备方法简单可行，收率较高，易于大规模生产。

  公开号：

  CN111072634B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 5-氨基吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  带有 N-(1-alkyl-3-cyano-1H-indol-5-yl) 部分的酰胺基黄嘌呤氧化酶抑制剂：设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  我们之前的工作确定了一种有前景的基于异烟酰胺的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂N -(3-cyano-4-((2-cyanobenzyl)oxy)phenyl)isoicotinamide ( 1 )，并得出结论认为酰胺是探索完全不同于非布司他和托吡司他的五元环骨架的XO抑制剂化学空间。吲哚是一种内源性生物活性物质和流行的药物构建片段，参与了当前努力的结构优化活动。在安装了一些官能团后，生成了N -(1-alkyl-3-cyano-1 H -indol-5-yl) 并用于修复1的 3'-氰基之间缺失的 H 键相互作用和 XO 的 Asn768 残基通过缩短它们的距离。在此背景下，合理设计和合成了 8 种杂环芳香酰胺化学型，以研究酰胺基 XO 抑制剂的构效关系 (SAR)。优化后的化合物a6 (IC 50 = 0.018 μM) 的效力比初始化合物1 (IC 50  = 0.31 μM) 提高了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105417

文献信息

• Quinazoline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05580870A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  The invention concerns quinazoline derivatives of the formula I ##STR1## wherein m is 1, 2 or 3 and each R.sup.1 includes hydroxy, amino, ureido, hydroxyamino, trifluoromethoxy, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy and (1-3C)alkylenedioxy; and Q is a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur, or Q is a 9- or 10-membered bicyclic aryl moiety which heterocyclic or aryl moiety may optionally bear one or two substituents selected from halogeno, hydroxy, oxo, amino, nitro, carbamoyl, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino and (2-4C)alkanoylamino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cancer.

  该发明涉及式I的喹唑啉衍生物##STR1##其中m为1、2或3，每个R.sup.1包括羟基、氨基、脲基、羟氨基、三氟甲氧基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基和(1-3C)烷二氧基；Q是含有一个或两个氮杂原子并且可选地含有进一步来自氮、氧和硫的杂原子的9-或10-成员双环杂环基，或Q是含有一个或两个卤素、羟基、酮基、氨基、硝基、氨甲酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基氨基、二-[(1-4C)烷基]氨基和(2-4C)烷酰氨基中的一种或两种取代基的9-或10-成员双环芳基基，或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的制剂；以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能在癌症治疗中的应用。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100093703A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula wherein R, R 4 , X, Y, Z and m are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the G L subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式所示的取代芳基磺酰基甘氨酸，其中R、R4、X、Y、Z和m如权利要求1中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理学性质，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基相互作用，并将其用作制药组合物。
• Quinazoline derivatives as antitumor agents
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050054662A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I); wherein each of Q 1 , Q 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , and m have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosin kinases.

  该发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物；其中Q1、Q2、Z、R1、R2、R3和m中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤的预防或治疗药物中的使用。
• N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors
  作者：Shun Tu、Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Xu Zhang、Zhen-hao Zhang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105181

  日期：2021.10
• EP0602851A1
  申请人：——

  公开号：EP0602851A1

  公开（公告）日：1994-06-22