methyl 7-oxo-ent-clerodan-3,13E-dien-15-oate | 23603-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-oxo-ent-clerodan-3,13E-dien-15-oate
• 英文别名: methyl (2E)-5-[(1R,2S,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-3-oxo-1,2,4,4a,7,8,8a-heptahydronaphthyl]-3-methylpent-2-enoate；methyl (E)-5-[(1R,2S,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-3-oxo-4,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 23603-46-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QWVFVAGFAANNRE-ZKFCCTRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-ent-clerodan-3,13E-dien-15-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(-)-7-oxo-kolavenic acid
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 methyl 7-oxo-ent-clerodan-3,13E-dien-15-oate
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-7-oxo-kolavenic acid and (−)-methyl solidagonate from (−)-verbenone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Takao Suzuki、Ariko Kodaira、Peter Drechsel、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01030-8

  日期：1999.7

  The first enantioselective synthesis of the title neo-trans-clerodanes 3 and 4b from (-)-verbenone 5 has been accomplished using the ene reaction and stereoselective conjugate addition reaction to the enone 13 as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RUSTAIYAN, A.;HABIBI, Z.;ZDERO, C., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 985-987
  作者：RUSTAIYAN, A.、HABIBI, Z.、ZDERO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Clerodane derivatives from Platychaete aucheri
  作者：A. Rustaiyan、Z. Habibi、C. Zdero

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80063-m

  日期：——
• New entry to the synthesis of clerodane diterpenes. The first enantioselective syntheses of 7-oxo-kolavenic acid and methyl solidagonate
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hisahiro Hagiwara、Ariko Kodaira、Takashi Kusakari、Takao Suzuki、Minako Ando、Jasmine Lee、Peter Drechsel、Bernhard Vogler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00821-3

  日期：2001.9

  three kinds of key intermediates, conjugate enones 9 and 10 for the syntheses of neo-trans-clerodanes and 11 for those of neo-cis-clerodanes. Starting with the compound 10, the first enantioselective syntheses of (−)-(5R,8S,9S,10R)-7-oxo-cleroda-3,13E-dien-15-oic acid (7-oxo-kolavenic acid) (1) and solidagonic acid (2) as its methyl ester (48) were achieved.

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。