(4S,4aR,8aR)-4-(but-3-enyl)-4,8,8a-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,8a-heptahydronaphthalen-2-one | 245485-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8aR)-4-(but-3-enyl)-4,8,8a-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,8a-heptahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: (4S,4aR,8aR)-4-but-3-enyl-4,8,8a-trimethyl-3,4a,5,6-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 245485-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: RMOSAUILIRSCTQ-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8aR)-4-(but-3-enyl)-4,8,8a-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,8a-heptahydronaphthalen-2-one 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4R,4aR,8aR)-3,4,8,8a-tetramethyl-4-(3-oxobutyl)-1,3,4,4a,5,6,8a-heptahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (4S,4aR,8aR)-4-(but-3-enyl)-4,8,8a-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,8a-heptahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-7-oxo-kolavenic acid and (−)-methyl solidagonate from (−)-verbenone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Takao Suzuki、Ariko Kodaira、Peter Drechsel、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01030-8

  日期：1999.7

  The first enantioselective synthesis of the title neo-trans-clerodanes 3 and 4b from (-)-verbenone 5 has been accomplished using the ene reaction and stereoselective conjugate addition reaction to the enone 13 as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.