5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 | 72744-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛
• 中文别名: 5-溴-1,3-苯并二氧代-4-羧醛
• 英文名称: 5-bromo-benzo[1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde；5-bromo-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde；5-bromo-2H-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde；6-bromo-2,3-methylenedioxybenzaldehyde；5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-carbaldehyde；5-bromo-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 72744-54-8
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: RVCGOVWXRXITJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166 °C (lit.)
• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Bromo-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H320 造成眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5BrO3
分子式
: 229.03 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Bromo-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 72744-54-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 162 - 166 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.111
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
12.4 土壤中的迁移
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛	6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde	20035-41-0	C8H7BrO3	231.046
  ——	6-bromo-3-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde	20035-45-4	C9H9BrO3	245.073
  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛	2H-benzo[d]1,3-dioxolane-4-carbaldehyde	7797-83-3	C8H6O3	150.134
  ——	3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate	159263-87-3	C10H9BrO4	273.083
  ——	6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde	83983-71-5	C7H5BrO3	217.019
  邻香草醛	3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde	148-53-8	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-bromo-4-methyl-1,3-benzodioxole	72744-51-5	C8H7BrO2	215.046
  5-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸	6-bromo-2,3-methylenedioxybenzoic acid	72744-56-0	C8H5BrO4	245.029
  ——	6-bromo-2,3-(methylenedioxy)benzoyl chloride	957765-79-6	C8H4BrClO3	263.475
  ——	3,4-(methylenedioxy)phthalaldehyde	52315-62-5	C9H6O4	178.144
  ——	1-[(5-bromo(2H-benzo[d]1,3-dioxolan-4-yl))methoxy]-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane	669051-29-0	C14H21BrO3Si	345.308
  ——	5-cyano-1,3-benzodioxol-4-carboxaldehyde	27711-69-9	C9H5NO3	175.144
  ——	5-vinylbenzo[1,3]dioxole-4-carbaldehyde	1089665-07-5	C10H8O3	176.172
  ——	1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-ol	1391001-50-5	C10H9BrO3	257.084

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 新铜试剂 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 生成 5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  DAUKSHAS V. K.; UDRENAJTE EH. B.; GINEJTITE V. L.; KOMOVNIKOVA G. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1183-1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Gold-Catalyzed Carbenoid Transfer Reactions of Diynes - Pinacol Rearrangement<i>versus</i>Retro-Buchner Reaction
  作者：Tobias Lauterbach、Takafumi Higuchi、Matthias W. Hussong、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Kazushi Mashima、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400849

  日期：2015.3.9

  terminal propargylic acetate moiety and one tertiary propargylic alcohol subunit were converted in the presence of a gold catalyst. After an initial 1,2‐migration of the acetoxy group at the terminal alkyne, a gold carbenoid is formed which is then transferred onto the internal alkyne of the propargylic alcohol. This combination enables the use of propargylic acetates as precursors for a gold‐catalyzed

  在金催化剂的存在下，将带有一个末端乙酸炔丙酯部分和一个叔炔丙醇亚单元的芳族二炔体系转化。在末端炔烃上乙酰氧基的最初1,2-迁移后，形成了金类胡萝卜素，然​​后将其转移到炔丙醇的内部炔烃上。这种结合可以使乙酸炔丙酯用作金催化的频哪醇型重排的前体。在最后的频哪醇样步骤中，烷基或芳基部分转移到亲电金类胡萝卜素/阳离子上终止了反应，并获得了1-萘基酮。如果使用富含电子的芳族主链，则会打开一个机械上令人感兴趣的替代途径，包括逆布氏反应。
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• (+)-Dinapsoline:  An Efficient Synthesis and Pharmacological Profile of a Novel Dopamine Agonist
  作者：Sing-Yuen Sit、Kai Xie、Swanee Jacutin-Porte、Matthew T. Taber、Amit G. Gulwadi、Carolyn D. Korpinen、Kevin D. Burris、Thaddeus F. Molski、Elaine Ryan、Cen Xu、Henry Wong、Juliang Zhu、Subramaniam Krishnananthan、Qi Gao、Todd Verdoorn、Graham Johnson

  DOI：10.1021/jm0101545

  日期：2002.8.1

  highly convergent synthesis was developed for the novel dopamine agonist dinapsoline (12) (Ghosh, D.; Snyder, S. E.; Watts, V. J.; Mailman, R. B.; Nichols, D. E. 8,9-Dihydroxy-2,3,7, 11b-tetrahydro-1H-naph[1,2,3-de]isoquinoline: A Potent Full Dopamine D(1) Agonist Containing a Rigid beta-Phenyldopamine Pharmacophore. J. Med. Chem. 1996, 39 (2), 549-555). The crucial step in the new synthesis was a free radical-initiated

  对于新型多巴胺激动剂地那普林（12）（Ghosh，D .; Snyder，SE; Watts，VJ; Mailman，RB; Nichols，DE 8,9-Dihydroxy-2,3,7，11b- tetrahydro-1H-naph [1,2,3-de] isoquinoline：强有力的全多巴胺D（1）激动剂，包含刚性β-苯基多巴胺Pharmacophore。J. Med。Chem。1996，39（2），549-555） 。新合成中的关键步骤是自由基引发的环化反应，以提供完整的地那萘林骨架。改进的合成所需的步骤是原始步骤的一半（Nichols，DE； Mailman，R； Ghosh，D。制备新型萘并[1,2,3-de]异喹啉作为多巴胺受体配体的方法。 WO 9706799 A1，1997年2月27日）。一种晚期中间体（11）被拆分为一对对映异构体。从那里，地那辛的（R）-（+）-12