6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde | 83983-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 83983-71-5
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: PCSTWUHSLBALGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 二甲胺基甲硼烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 13-ethoxy-1,2-bis(benzyloxy)-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用收敛策略首次全合成(±)-丹酚酸甲酯A

  摘要：

  在此，报道了天然产物（±）-甲基丹酚酸酯 A 的收敛、可行和首次全合成。该方法的主要特点是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和使用甲硅烷基保护基团保护多个羟基。使用易于去除的甲硅烷基保护基团允许以合理的大规模合成（±）-甲基丹酚酸酯 A 及其衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules24050999

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cystobactamid 507: A Bacterial Topoisomerase Inhibitor from Cystobacter sp.
  作者：Andreas Kirschning、María Moreno、Walid Elgaher、Jennifer Herrmann、Nadin Schläger、Mostafa Hamed、Sascha Baumann、Rolf Müller、Rolf Hartmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380509

  日期：——

  total synthesis of cystobactamid 507, a member of a class of new natural products with strong inhibitory activity towards bacterial topoisomerases, is reported. Synthetic key challenges are the central tetrasubstitued arene and the low chemical reactivity of anilines and ortho-phenolic and isopropoxy-substituted benzoic acids. Biological evaluations demonstrate that cystobactamid 507 inhibits several

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2016001834A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a tricyclic compound represented by general formula (I), a pharmaceutical salt thereof, or a stereoisomer thereof exhibits excellent antibacterial activity against Gram-negative bacteria resistant bacteria thereof, and also being excellent in terms of safety. Furthermore, the present invention provides production processes, pharmaceutical compositions comprising a tricyclic compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof as an active ingredient and use thereof as a pharmaceutical agent. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of disease such as complicated urinary tract infections (cUTIs), nosocomial pneumonia, intra- abdominal infections (lAls) or bacteremia.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。
• 4(3H)-喹唑啉酮衍生物的简便制备方法
  申请人：蚌埠医学院

  公开号：CN107337647A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种4(3H)‑喹唑啉酮衍生物的简便制备方法，以邻氨基苯甲酰胺和醛为原料，在离子催化剂的催化作用下，在混合溶剂中一步合成4(3H)‑喹唑啉酮衍生物，由于使用了混合溶剂，后处理只需要乙醇洗涤、干燥即可，简化了后处理步骤，提高了产物的纯度，同时节省了时间。
• Re-engineering and synthesis of cytotoxic 2,3:7,8-di(alkylenedioxy)-extended analogs of quaternary sanguinarine chloride
  作者：Qi-Lin Li、An-Jun Deng、Ming Ji、Zhi-Hong Li、Xiao-Guang Chen、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1080/10286020.2018.1520705

  日期：2018.12.2

  of quaternary sanguinarine chloride. 1-Bromo-2-bromomethyl-3,4-alkylenedioxy benzenes and 6,7-alkylenedioxynaphthalen-1-amines were synthesized first. Reactions to construct the target compounds with these two series of synthons involved alterations on a published method for synthesizing 2,3,7,8-tetraoxygenated derivatives of benzo[c]phenanthridinium, substituting benzyl bromides for benzoic aldehydes

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。