胰腺癌RX-3117 | 865838-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 胰腺癌RX-3117
• 中文别名: 氟环戊烯基胞嘧啶；RX-3117
• 英文名称: RX-3117
• 英文别名: 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；fluorocyclopentenyl-cytosine；Fluorocyclopentenylcytosine；4-amino-1-[(1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 865838-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 257.221
• InChiKey: QLLGKCJUPWYJON-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:50.0(最大浓度 mg/mL);194.39(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1 在 吡啶 、 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 碘 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 胰腺癌RX-3117
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and therapeutic uses therof

  摘要：

  本发明涉及由一般式I和II表示的核苷衍生物，它们的合成方法及其药理学上可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20050222185A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R, 5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMÉTHYL-CYCLOPENT-2-ÉNYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145807A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1 S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-lH-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了制备4-氨基-1-((1 S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的过程。
• [EN] FLUOROCYCLOPENTENYLCYTOSINE USES AND PROCESSES OF PREPARATION<br/>[FR] UTILISATIONS DE FLUOROCYCLOPENTÉNYLCYTOSINE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016201146A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosed subject matter provides methods using and kits comprising a compound of formula (I): Formula (I) or a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The disclosed subject matter further provides a method of treating one or more symptoms of cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound of formula (I) and a process for preparing such.

  所披露的主题提供了使用和包含以下化合物的方法：化合物的公式（I）：公式（I）或其水合物、溶剂合物或药用可接受盐。所披露的主题还提供了一种治疗癌症症状的方法，包括向需要的受试者施用公式（I）的化合物以及制备这种化合物的过程。
• Design, synthesis and anticancer activity of fluorocyclopentenyl-purines and – pyrimidines
  作者：Ji-seong Yoon、Dnyandev B. Jarhad、Gyudong Kim、Akshata Nayak、Long Xuan Zhao、Jinha Yu、Hong-Rae Kim、Ji Yun Lee、Varughese A. Mulamoottil、Girish Chandra、Woong Sub Byun、Sang Kook Lee、Yong-Chul Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.003

  日期：2018.7

  efficiently converted to their triphosphates for anticancer activity. Among all the synthesized purine nucleosides, adenine derivative 1b and N6-methyladenine derivative 3k showed potent anticancer activity, showing equipotent inhibitory activity as the positive control, neplanocin A (1a) or Ara-C. However, the phosphoramidate prodrug 3p showed less anticancer activity than 1b, indicating that it did not

  基于6'-氟环戊烯基-胞嘧啶2b在IIa期临床试验中对吉西他滨耐药的胰腺癌的有效抗癌活性，我们对6'-氟环戊烯基-嘧啶3a - i和-嘌呤3j - o发现新的抗癌药。我们还合成了腺嘌呤衍生物1b的氨基磷酸酯前药3p，以确定抗癌活性是否取决于癌细胞中DNA和/或RNA聚合酶的抑制作用和/或S的抑制作用。-腺苷同型半胱氨酸（SAH）水解酶。所有合成的嘧啶核苷在体外均表现出比胞嘧啶衍生物2b低得多的有效抗癌活性，它们充当RNA和/或DNA聚合酶抑制剂，表明它们不能有效地转化为其三磷酸酯以具有抗癌活性。在所有合成的嘌呤核苷中，腺嘌呤衍生物1b和N 6-甲基腺嘌呤衍生物3k显示出有效的抗癌活性，并显示出作为阳性对照，neplanocin A（1a）或Ara-C的等效抑制活性。但是，氨基磷酸酯前药3p的抗癌活性低于1b，表明它不像2b那样起RNA和/或DNA聚合酶抑制剂的作用。该结果还表明1b的抗癌活
• QUINOXALINYL-PIPERAZINAMIDE METHODS OF USE
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170066726A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The disclosed subject matter provides methods using and kits comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所披露的主题提供了使用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法和套件。
• Process for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09150520B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮(13, RX-3117)及其中间体的工艺过程。