外消旋拉米夫定酸 | 173602-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 外消旋拉米夫定酸
• 英文名称: (2R,5S)-5-(cytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2R-carboxylic acid
• 英文别名: cis-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid；(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
• CAS: 173602-25-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: PIIRVEZNDVLYQA-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Lamivudine Impurity A RS 是一种生物活性化学物质。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拉米夫定 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 外消旋拉米夫定酸
  参考文献：
  名称：

  自动机器学习辅助 TEMPO 催化伯醇氧化制备羧酸

  摘要：

  尽管醇氧化被认为是成熟的反应，但选择生产条件或预测未见醇的反应产率仍然是主要挑战。在此，公开了一种用于将伯醇催化氧化为相应羧酸的自动机器学习 (ML) 模型。使用高通量实验 (HTE) 生成了包含 3444 个数据的数据集，其中包含 282 种伯醇和 45 种条件。使用 HTE 数据和 105 个描述符，使用 AutoGluon（开源自动机器学习框架）和 KNIME（开源数据分析平台）执行多标签预测。对于 240 次反应的独立测试（20 种未见醇和 12 种条件的完整矩阵），AutoGluon 和用于产量预测的多标签预测 (AGMP) 表现出色。R 2为0.767，MAE为4.9%。该模型还表明，新生成的描述符（Y/N，反应反应性分类）是与产量预测最相关的描述符，为将 HTE 和 ML 集成到有机合成中提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200555

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Shankar Rama

  公开号：US20110282046A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R 3 represents H, F, Cl, C 1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的和立体选择性的合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• LAMIVUDINE OXALATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：LIU Yanlong

  公开号：US20130053560A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Lamivudine oxalate, preparation method and crystalline forms thereof are disclosed. A preparation method of Lamivudine is also disclosed.

  拉米夫定草酸盐的制备方法及其晶体形式已被披露。同时还披露了拉米夫定的制备方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  申请人：Tewari Neera

  公开号：US20100311970A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted 1,3-oxathiolanes. The present invention specifically relates to a process for the preparation of lamivudine.

  本发明涉及一种制备取代1,3-噁硫环己烷的方法。本发明具体涉及一种制备拉米夫定的方法。
• CRYSTALLINE FORM I OF LAMIVUDINE AND ITS PREPARATION
  申请人：Mukhtar Sayeed

  公开号：US20100324290A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to a stable crystalline Form I of lamivudine. The present invention further relates to a process for the preparation of the stable crystalline Form (I) of the stable crystalline Form (I) of lamivudine.

  本发明涉及拉米夫定的稳定晶型I。本发明还涉及一种制备拉米夫定稳定晶型I的方法。
• 4'-Modified Pyrimidine Nucleosides as Potential Anti-hepatitis C Virus (HCV) Agents
  作者：Neeraj Shakya、Satish Vedi、Chao Liang、Babita Agrawal、Rakesh Kumar

  DOI：10.2174/1570180811666140401184856

  日期：2014.6

  Herein, we have investigated novel pyrimidine nucleosides bearing a 4’-carboxyl functionality (6-10, 13 and 15) as anti-HCV agents. In this new class of compounds, 7, 9, 10 and 15 demonstrated in vitro anti-HCV activity similar to or better than a known anti-HCV drug, ribavirin. In this work, we also, surprisingly, identified a 3’-sulfoxide analog of 3’-thiacytidine (16), obtained as a side product during the synthesis of 15, as a potent inhibitor of HCV replication at the concentration similar to that of ribavirin. No detectable in vitro cytotoxicity was observed for the investigated compounds up to the highest concentration tested.

  在此，我们研究了具有 4'- 羧基官能团的新型嘧啶核苷（6-10、13 和 15）作为抗HCV 药物。在这一类新化合物中，7、9、10 和 15 的体外抗HCV 活性类似于或优于已知的抗HCV 药物利巴韦林。在这项工作中，我们还意外地发现了一种 3'-thiacytidine 的 3'-sulfoxide 类似物（16），它是在合成 15 的过程中作为副产品获得的，是一种有效的 HCV 复制抑制剂，其浓度与利巴韦林相似。在测试的最高浓度范围内，未发现所研究化合物具有可检测到的体外细胞毒性。