脱氧假尿苷 | 39967-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 脱氧假尿苷
• 英文名称: 2'-Deoxypseudouridine
• 英文别名: 5-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil；2-Deoxy-β-D-ribofuranosylpseudouracil；5-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil；β-2'-deoxypseudouridine；2'-Deoxy-ψ-uridine；5-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 39967-60-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ASOJEESZSWWNQK-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥37mg/mL（162.14mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途

脱氧假尿苷是一种有用的研究化合物。

生物活性

Deoxypseudouridine 是一种核苷酸类似物。

体外研究

Ethidium bromide 染色的凝胶显示，在控制组和类似物 DNA 样品（包括 Deoxypseudouridine）中，载体 DNA 的消化程度相同；这表明限制性酶在存在修饰 DNA 底物（包括 Deoxypseudouridine）时与存在于未修饰（对照）DNA 中一样活跃。不包含 AT 基序的酶，在其识别序列中用 Deoxypseudouridine 或 deoxytubercidin 替换的 DNA 上的限制作用与其在未修改 DNA 上的表现相同。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2',3'-dideoxy-3'-oxopseudouridine	142189-87-5	C9H10N2O5	226.189
  ——	3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine	80545-49-9	C21H38N2O7Si2	486.713
  假尿苷	pseudouridine	1445-07-4	C9H12N2O6	244.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-5-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-4(1H)-嘧啶酮	2'-Deoxy-ψ-isocytidine	65358-18-1	C9H13N3O4	227.22
  5-(2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基)-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮	Pseudothymidine	65358-15-8	C10H14N2O5	242.232
  (1R)-1,4-脱水-2-脱氧-1-(1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)-D-赤式-戊糖醇	1,3-Dimethyl-2'-deoxypseudouridine	65358-16-9	C11H16N2O5	256.258
  ——	methyl 5-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-propanoate	289712-89-6	C13H18N2O7	314.295
  ——	3'-azido-2',3'-dideoxypseudouridine	114551-78-9	C9H11N5O4	253.217
  ——	methyl 5-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-propanoate	289712-90-9	C34H36N2O9	616.668
  ——	N1-(3-aminopropyl)-5-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-propanamide	289712-92-1	C36H42N4O8	658.751

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧假尿苷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-D-threopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-nucleoside analogs of 2',3'-dideoxycytidine, 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (CS-87), and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a022
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 脱氧假尿苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 121. Improved and general synthesis of 2'-deoxy-C-nucleosides. Synthesis of 5-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)uracil, -1-methyluracil, -1,3-dimethyluracil, and -isocytosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a022

文献信息

• Total synthesis of pseudouridine<i>via</i>Heck-type<i>C</i>-glycosylation
  作者：Cheng-Ping Yu、Hsin-Yun Chang、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c9nj01012b

  日期：——

  The reaction of 2,4-dimethoxy-5-iodopyrimidine (8) and 3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl protected ribofuranoid glycal 4 was carried out with Pd(OAc)2 as the catalyst, PPh3 as the ligand and Et3N as the base in DMF at 70 °C followed by desilylation to afford exclusively the β-anomer of 5-(2,3-dideoxy-3-oxoribofuranosyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (11) in a very good yield. The subsequent protecting group

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（8）与3,5-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的呋喃核糖醛糖4的反应以Pd（OAc）2为催化剂，PPh 3为配体，在70°C下以Et 3 N为碱的DMF，然后进行去甲硅烷基化反应，以非常好的收率仅提供5-（2,3-二脱氧-3-氧代呋喃呋喃糖基）-2,4-二甲氧基嘧啶的β-端基异构体（11） 。随后的保护基和官能团的相互转化提供了假尿苷（Ψ，1）。
• Conversion of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose into 2-amino-5-(2-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)pyridine, 2′-deoxypseudouridine, and other C-(2′-deoxyribonucleosides)
  作者：Colin B. Reese、Qinpei Wu

  DOI：10.1039/b306341k

  日期：——

  ne 23, 2-amino-5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 2b, 2-amino-5-(2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 29 and 5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxopyrimidine [2'-deoxypseudouridine] 30a is described. These C-nucleosides are prepared either from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-D-ribofuranose 15 or from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2
• [EN] IDOXURIDINE AND ITS ANALOGS AS NEUROPROTECTANS FOR THE TREATMENT OF PARKINSONISM<br/>[FR] IDOXURIDINE ET SES ANALOGUES UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DU PARKINSONISME
  申请人：SVENNINGSSON PER

  公开号：WO2018143893A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention relates to compounds that are useful in the treatment of parkinsonism, such as parkinsonism in connection with Parkinson's disease (PD); dementia with Lewy bodies (DLB); multiple system atrophy (MSA); corticobasal degeneration (CBD); or progressive supranuclear palsy (PSP). The said compounds include in particular idoxuridineand analogs thereofas well as their metabolic precursors, such as ropidoxuridine.The invention further relates to method for identifying compounds useful for the treatment of parkinsonism, said methods comprising detecting the capability of compound to increase the amount of GPR37 in cell membranes.The invention further relates to methods for the chemical synthesis of ropidoxuridine.

  本发明涉及一种在帕金森病（PD）相关的帕金森综合征，如帕金森病（PD）；具有Lewy小体的痴呆（DLB）；多系统萎缩（MSA）；皮质基底节变性（CBD）；或进行性核上性麻痹（PSP）等治疗中有用的化合物。所述化合物包括特别是碘沙宝嘌呤及其类似物以及它们的代谢前体，如罗匹沙宝嘌呤。本发明还涉及一种用于鉴定治疗帕金森综合征的有用化合物的方法，该方法包括检测化合物增加细胞膜中GPR37数量的能力。本发明还涉及罗匹沙宝嘌呤的化学合成方法。
• NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110130440A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  One aspect of the present invention relates to modified nucleosides and oligonucleotides comprising such modified nucleosides. Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明的一个方面涉及改性核苷和包含这种改性核苷的寡核苷酸。本发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括：（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）开始的细胞足够长的时间，以获得目标基因的mRNA降解。
• ADJUVANT COMPOSITIONS COMPRISING POLY-IC AND A CATIONIC POLYMER
  申请人：Emtage Peter

  公开号：US20110038888A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An adjuvant composition comprising polyIC and a cationic polymer; the cationic polymer comprising from about 100 to about 500 amino acid residues, wherein the mass:mass ratio of the polyIC:cationic polymer is from about 4:1.5 to about 4:3 is described.

  描述了一种含有polyIC和阳离子聚合物的佐剂组合物；该阳离子聚合物包含大约100到500个氨基酸残基，其中polyIC：阳离子聚合物的质量比为大约4:1.5到4:3。